8:2-Fluortelomeracrylat

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Strukturformel
Strukturformel von 8:2-Fluortelomeracrylat
Allgemeines
Name 8:2-Fluortelomeracrylat
Andere Namen
  • Acrylsäure-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluordecylester)
  • Acrylsäure-1H,1H,2H,2H-perfluordecylester
  • Perfluoroctylethylacrylat
  • 1H,1H,2H,2H-Perfluordecylacrylat
  • 8:2-FTAC
  • 8:2-FTAc
Summenformel C13H7F17O2
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 27905-45-9
EG-Nummer 248-722-7
ECHA-InfoCard 100.044.278
PubChem 119747
ChemSpider 106919
Wikidata Q27294409
Eigenschaften
Molare Masse 518,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,637 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

−3 °C[2]

Siedepunkt

90 °C (5 hPa)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,337 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​332​‐​351​‐​360D​‐​362​‐​372
P: 202​‐​260​‐​263​‐​301+312​‐​304+340+312​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

8:2-Fluortelomeracrylat (auch 1H,1H,2H,2H-Perfluordecylacrylat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fluortelomere und ein Acrylsäureester.

Vorkommen

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8:2-Fluortelomeracrylat wurde in wasserabweisender Kleidung bei Benutzung und in der Luft in Häusern nachgewiesen.[4][5]

Eigenschaften

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8:2-Fluortelomeracrylat ist eine farblose bis gelbe Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist.[3] In der Umwelt zersetzt sich die Verbindung zu Perfluoroctansäure.[6]

Verwendung

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8:2-Fluortelomeracrylat ist ein Reagenz, das bei der Synthese von parahydrophoben Polymerbeschichtungen sowie von Polymerbürsten zur Kontrolle der Oberflächenschmierung und zur Herstellung von Beschichtungen in der Elektronikindustrie verwendet wird.[3][7][8][9]

Verbot

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Da die 8:2-Fluortelomeracrylat eine Perfluorheptylgruppe enthält und u. a. in die Perfluoroctansäure (PFOA) umgewandelt werden kann, erfüllt sie die Definition eines PFOA-Vorläufers laut Stockholmer Übereinkommen bzw. der Verordnung (EU) 2019/1021 und unterliegt somit einem weitreichenden Verbot.[10]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h Datenblatt 1H,1H,2H,2H-Perfluordecylacrylat, contains 100 ppm tert-butylcatechol as inhibitor, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juni 2023 (PDF).
  2. ↑ Datenblatt 1H,1H,2H,2H-Perfluorodecyl acrylate, 96%, stab. with 100ppm 4-methoxyphenol bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. Juni 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. ↑ a b c d Eintrag zu (Perfluorooctyl)ethyl Acrylate bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 28. Juni 2023 (PDF).
  4. ↑ Ike van der Veen, Steffen Schellenberger, Anne-Charlotte Hanning, Ann Stare, Jacob de Boer, Jana M. Weiss, Pim E. G. Leonards: Fate of Per- and Polyfluoroalkyl Substances from Durable Water-Repellent Clothing during Use. In: Environmental Science & Technology. Band 56, Nr. 9, 2022, S. 5886–5897, doi:10.1021/acs.est.1c07876, PMID 35404577.
  5. ↑ Kerstin Winkens, Jani Koponen, Jasmin Schuster, Mahiba Shoeib, Robin Vestergren, Urs Berger, Anne M. Karvonen, Juha Pekkanen, Hannu Kiviranta, Ian T. Cousins: Perfluoroalkyl acids and their precursors in indoor air sampled in children’s bedrooms. In: Environmental Pollution. Band 222, 2017, S. 423–432, doi:10.1016/j.envpol.2016.12.010.
  6. ↑ Karin Lehmphul: Investigations on the presence and behavior of precursors to perfluoroalkyl substances in the environment as a preparation of regulatory measures. Umweltbundesamt, 2016.
  7. ↑ Bruno Grignard, Christine Jérôme, Cédric Calberg, Christophe Detrembleur, Robert Jérôme: Controlled synthesis of carboxylic acid end-capped poly(heptadecafluorodecyl acrylate) and copolymers with 2-hydroxyethyl acrylate. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. Band 45, Nr. 8, 2007, S. 1499–1506, doi:10.1002/pola.21920.
  8. ↑ Virendra Kumar, Jerome Pulpytel, Farzaneh Arefi-Khonsari: Fluorocarbon Coatings Via Plasma Enhanced Chemical Vapor Deposition of 1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl Acrylate-1, Spectroscopic Characterization by FT-IR and XPS. In: Plasma Processes and Polymers. Band 7, Nr. 11, 2010, S. 939–950, doi:10.1002/ppap.201000043.
  9. ↑ Alberto Perrotta, Paul Christian, Andrew O. F. Jones, Fabian Muralter, Anna Maria Coclite: Growth Regimes of Poly(perfluorodecyl acrylate) Thin Films by Initiated Chemical Vapor Deposition. In: Macromolecules. Band 51, Nr. 15, 2018, S. 5694–5703, doi:10.1021/acs.macromol.8b00904, PMID 30135610.
  10. ↑ Delegierte Verordnung (EU) 2020/784 der Kommission vom 8. April 2020 zur Änderung des Anhangs I der Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Aufnahme von Perfluoroctansäure (PFOA), ihrer Salze und von PFOA-Vorläuferverbindungen. 32020R0784, 15. Juni 2020 (europa.eu [abgerufen am 28. Juni 2023]).
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