9-Methylidenfluoren
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 9-Methylidenfluoren | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H10 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 178,23 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Chloroform und Ethylacetat[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
9-Methylidenfluoren ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Fluorene und strukturell mit 9-Methylfluoren verwandt.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]9-Methylidenfluoren kann aus substituierten 9-Methylfluorenen hergestellt werden. So führt z. B. die Dehydratisierung von 9-Methylfluorenol zu diesem. Versuche, 9-Methylidenfluoren direkt aus 9-Methylfluoren herzustellen, waren lange erfolglos. So erhält man z. B. Phenanthren und nicht 9-Methylenfluorenol, wenn man ein Mol Wasserstoff aus einem Mol 9-Methylfluorenol abspaltet, indem man letzteres durch ein erhitztes Rohr leitet. Es existieren jedoch inzwischen Verfahren mit dem 9-Methylenfluoren direkt aus 9-Methylfluoren hergestellt werden kann, ohne dass zuvor substituierte Derivate des letzteren Stoffes hergestellt werden müssen.[2]
9-Methylidenfluoren ist ein Produkt der Fmoc-Spaltungsreaktion.[3][4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]9-Methylidenfluoren ist ein weißer Feststoff, der löslich in Chloroform und Ethylacetat ist.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 9-Methylidenefluorene bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 13. November 2021 (PDF).
- ↑ Patent US3091651A: Preparation of 9-methylene fluorene. Angemeldet am 3. November 1960, veröffentlicht am 28. Mai 1963, Anmelder: Dow Chemical Co, Erfinder: Frederick J. Soderquist, Jerome H. Stickelmeyer, James L. Amos.
- ↑ Fernando Albericio, Judit Tulla-Puche: The Power of Functional Resins in Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 978-3-527-62618-2, S. 207 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ M. Ramesh, B. Raju, R. Srinivas, V. V. Sureshbabu, N. Narendra, B. Vasantha: Characterization of Nα-Fmoc-protected ureidopeptides by electrospray ionization tandem mass spectrometry (ESI-MS/MS): differentiation of positional isomers. In: Journal of Mass Spectrometry. Band 45, Nr. 12, 2010, S. 1461–1472, doi:10.1002/jms.1862.