Acetonoxim
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Acetonoxim | |||||||||||||||
| Summenformel | C3H7NO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes, kristallines Pulver von charakteristischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 73,09 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
0,901 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
60 °C[2] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
135–136 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht in Wasser (330 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Acetonoxim ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxime und der einfachste Vertreter der Ketoxime.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Acetonoxim kann durch Kondensation von Aceton mit Hydroxylamin unter Säurekatalyse (pH = 4–5), gewöhnlich durch Verwendung von Hydroxylaminhydrochlorid, gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −110 kJ·mol−1 bzw. −1500 kJ·kg−1.[3]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Verbindung dient als Ausgangsstoff in der Beckmann- und der Neber-Umlagerung.[2]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Acetonoxim wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Acetonoxim waren die Besorgnisse bezüglich Umweltexposition, Exposition von Arbeitnehmern, hohem Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahren durch krebsauslösende, mutagene und sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von Österreich durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[4][5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e Eintrag zu Acetonoxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu Acetonoxim. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2014.
- ↑ T. Grewer, O. Klais: Exotherme Zersetzung – Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften, VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.
- ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
- ↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): acetone oxime, abgerufen am 26. März 2019.