Acibenzolar-S-methyl
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
(1,2,3)thiadiazole-7-carbothioate_200.svg)
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Acibenzolar-S-methyl | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H6N2OS2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 210,28 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
267 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (7,7 mg·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Acibenzolar-S-methyl (Abkürzung BTH) ist eine chemische Verbindung, die als Fungizid verwendet wird. BTH leitet sich von Acibenzolar ab. Der Wirkstoff greift in die Salicylsäure-Synthese ein und führt so zur Auslösung einer systemisch aktivierten Resistenz.[1]
Es gilt als unbedenklich für den Verbraucher und wird schon bei Tomaten gegen bakterielle Krankheiten eingesetzt. Bei Weintrauben wiesen Versuche nach, dass BTH behandelte Weintrauben mehr Anthocyane (antioxidative Wirkung vermutet) enthielten als unbehandelte.
Acibenzolar-S-methyl wurde 1996 von Ciba-Geigy (jetzt Syngenta) eingeführt.[1]
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Eine Synthese geht von 2-Chlor-3-nitrobenzoesäuremethylester aus, das mit Benzylmercaptan zu einem Thioether (3-Amino-2-benzylthio-benzoesäuremethylester) reagiert. Mit Natriumnitrit und konzentrierter Salzsäure entsteht 7-Methoxycarbonylbenzo-1,2,3-thiadiazol. Natronlauge verseift den Methylester. Reaktion mit Thionylchlorid (und Methylmercaptan) ergibt das Endprodukt.[4][5]
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In der Europäischen Union ist Acibenzolar-S-methyl als Wirkstoff für Pflanzenschutzmittel zugelassen. In Österreich sowie der Schweiz, nicht jedoch in Deutschland sind Präparate mit dem Wirkstoff erhältlich.[6]
Nach der Rückstands-Höchstmengenverordnung des Bundesministeriums für Verbraucherschutz dürfen nur 0,02 mg/kg von Acibenzolar-S-methyl in Eiern, Fleisch und Milchprodukten vorhanden sein.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Eintrag zu Acibenzolar-S-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. März 2014.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Acibenzolar-S-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. September 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Acibenzolar-S-methyl; Benzo[1,2,3]thiadiazol-7-thiocarbonsäure-S-methylester im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. Dezember 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Patent EP0313512: Benzothiadiazole und ihre Verwendung in Verfahren und Mitteln gegen Pflanzenkrankheiten. Anmelder: Ciba-Geigy, Erfinder: Rolf Schurter, Walter Kunz, Robert Nyfeler.
- ↑ Patent US4931581: Process and a composition for immunizing plants against diseases. Anmelder: Novartis, Erfinder: Rolf Schurter, Walter Kunz, Robert Nyfeler.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Acibenzolar-S-methyl (benzothiadiazole) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Acibenzolar-s-methyl“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. September 2023.
- ↑ BVL – Nationale Regelungen über Rückstandshöchstgehalte. Abgerufen am 8. November 2023.