Alkoholate

Alkoholate von oben nach unten: Allgemeine Formel eines Natriumalkoholates und eines Lithiumalkoholates. Formel von Natriummethanolat und Lithiummethanolat. Das Alkoholat-Anion ist blau gekennzeichnet. R ist ein aliphatisch gebundener Rest.

Alkoholate, auch Alkanolate und Alkoxide genannt, sind Salze aus Metallkationen und Alkoholatanionen. Die allgemeine Formel lautet (RO)_nM (M = Metallion; n entspricht der Wertigkeit dieses Metallions). Die Namen der Alkoholate leiten sich von den jeweiligen Alkoholen ab, beispielsweise Methanolate von Methanol, Ethanolate von Ethanol und Propanolate von 1-Propanol. Sie werden beispielsweise in der Williamson-Ethersynthese und in Sol-Gel-Prozessen verwendet.

Darstellung

Alkoholate können in einigen Fällen durch direkte Reaktion von Metallen mit Alkoholen synthetisiert werden. Dies funktioniert insbesondere bei Alkoholaten kurzkettiger Alkohole mit hochreaktiven Metallen, also Alkali- und Erdalkalimetallen. Beispielsweise entsteht Natriumethanolat durch Einwirkung von Natrium auf Ethanol, wobei Wasserstoffgas entweicht:

$\mathrm {2\ C_{2}H_{5}OH+2\ Na\longrightarrow 2\ C_{2}H_{5}ONa+H_{2}\uparrow }$

Ethanol reagiert mit Natrium zu Natriumethanolat und Wasserstoff.

Eigenschaften

In reiner Form sind Alkoholate Feststoffe, sie reagieren jedoch leicht mit Sauerstoff zu Peroxiden oder mit Wasser (auch Luftfeuchtigkeit) unter Hydrolyse. So entstehen, z. B. nach:

$\mathrm {C_{2}H_{5}ONa+H_{2}O\longrightarrow C_{2}H_{5}OH+NaOH}$

Aus Natriumethanolat und Wasser entstehen Ethanol und Natriumhydroxid.

Verwendung und Reaktionen

Alkoholate finden beispielsweise Anwendung in der Williamson-Ethersynthese mit Halogenalkanen (Zum Beispiel Diethylether aus Natriumethanolat und Chlorethan) (1):

$\mathrm {1)\ R^{1}{-}O^{-}+X-R^{2}\longrightarrow R^{1}{-}O{-}R^{2}+X^{-}}$

Mit Carbonsäurehalogeniden lassen sich Ester darstellen (2):

$\mathrm {2)\ R^{1}{-}O^{-}+X{-}(CO){-}R^{2}\longrightarrow R^{1}{-}O{-}(CO){-}R^{2}+X^{-}}$

Bei Kontakt mit Wasser reagieren Alkoholate in einer Säure-Base-Reaktion zum entsprechenden Alkohol und Hydroxidionen (4):

$\mathrm {4)\ R{-}O^{-}+H_{2}O\longrightarrow R{-}OH+OH^{-}}$

Weiterhin werden Alkoholate zunehmend in Sol-Gel-Prozessen zur Herstellung beispielsweise von Dünnschichten verwendet.

Weblinks

Commons: Alkoholate – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien