Allylaceton

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Strukturformel
Strukturformel von Allylaceton
Allgemeines
Name Allylaceton
Andere Namen
Summenformel C6H10O
Kurzbeschreibung

klare, hellgelbe Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-49-9
EG-Nummer 203-675-1
ECHA-InfoCard 100.003.342
PubChem 7989
ChemSpider 7699
Wikidata Q24816828
Eigenschaften
Molare Masse 98,143 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,847 g·cm−3 (25 °C)[2]

Siedepunkt

128–129 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226[2]
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Allylaceton ist eine γ-δ-ungesättigte Carbonylverbindung.

Eine mögliche Synthese beruhend auf Carbonylchemie ist die nukleophile Substitution von Allylchlorid mit Acetessigester. Das Zwischenprodukt muss verseift und decarboxyliert werden, um das Allylaceton zu erhalten.[3]

Eine Synthese durch oxy-Cope-Umlagerung von Allylisoallylether wäre denkbar, jedoch sind die Edukte Acetessigester und Allychlorid verhältnismäßig wohlfeil und der benannte Ether nicht, weswegen kaum Literatur hierzu gefunden werden kann.

Allylaceton kann als Präkursor für Acetonylaceton verwendet werden. Auch wurde es eingesetzt, um mittels Seleno-Cyclisierung anellierte bicyclische Hydantoine zu synthetisieren.[3]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu 5-HEXEN-2-ONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
  2. a b c d e f Datenblatt Allylaceton bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. August 2021 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. a b Biljana M. Smit, Radoslav Z. Pavlović: Three-step synthetic pathway to fused bicyclic hydantoins involving a selenocyclization step. In: Tetrahedron. Band 71, Nr. 7, 2015, S. 1101–1108, doi:10.1016/j.tet.2014.12.088.