Allylglycidylether

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von Allylglycidylether
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereoisomerie
Allgemeines
Name Allylglycidylether
Andere Namen
  • AGE
  • 2-Propenyloxymethyloxiran
  • 1-Allyloxy-2,3-epoxypropan
  • Allylglycidether
  • 1,2-Epoxy-3-allyloxypropan
Summenformel C6H10O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlich stechendem Geruch[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-92-3
EG-Nummer 203-442-4
ECHA-InfoCard 100.003.131
PubChem 7838
Wikidata Q2467070
Eigenschaften
Molare Masse 114,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,97 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−100 °C[1]

Siedepunkt

154 °C[1]

Dampfdruck

2,6 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Methanol und Toluol[2]
  • mischbar mit Aceton und Octan[2]
Brechungsindex

1,433 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​331​‐​315​‐​317​‐​318​‐​335​‐​341​‐​351​‐​361f​‐​412
P: 210​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Allylglycidylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Ether.

Gewinnung und Darstellung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Allylglycidylether 3 kann durch Kondensation von Allylalkohol 1 und Epichlorhydrin 2 und anschließende Reaktion mit einer Base gewonnen werden:[5]

Übersichtsreaktion Allylglycidylether
Übersichtsreaktion Allylglycidylether

Das technische Produkt liegt als Racemat vor.

Eigenschaften

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Allylglycidylether ist eine farblose Flüssigkeit mit süßlich stechendem Geruch, die löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen. Die Verbindung kann bei Kontakt mit Säuren und Basen polymerisieren.[1][2]

Verwendung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Allylglycidylether kann bei der Hydrosilylierung, einschließlich der Hydrosilylierung von Siloxanen zu Epoxysiloxanen, verwendet werden.[3] Es wird auch als Zusatzstoff von Kunst- und Klebstoffen, als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen und als Stabilisator für Polymere eingesetzt.[2]

Sicherheitshinweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Allylglycidylether können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 45 °C) bilden. Für die Verbindung liegen einige Anhaltspunkte vor, die auf eine mögliche erbgutverändernde Wirkung beim Menschen hinweisen.[1]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Allylglycidylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d e Michael Ash, Irene Ash: Handbook of Fillers, Extenders, and Diluents. Synapse Info Resources, 2007, ISBN 978-1-890595-96-8, S. 229 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b Datenblatt Allylglycidylether, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Oktober 2024 (PDF).
  4. ↑ Eintrag zu allyl glycidyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Dezember 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ G. D. Clayton, F. E. Clayton (eds.). Patty's Industrial Hygiene and Toxicology: Volume 2A, 2B, 2C: Toxicology. 3rd ed. New York: John Wiley Sons, 1981–1982, S. 2197.
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Allylglycidylether&oldid=249257979“