Allyltrichlorsilan
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Allyltrichlorsilan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Propen-1-yl trichlorsilan | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C3H5Cl3Si | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 175,52 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,211 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
117–118 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
10 mmHg (16,1 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4490 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Allyltrichlorsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Silane.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Allyltrichlorsilan wird üblicherweise aus Allylchlorid, Trichlorsilan, Kupfer(I)-chlorid und Diisopropylethylamin (oder Triethylamin) in Diethylether bei 20 °C oder aus Allylchlorid und Kupfersiliziumpulver bei 250 °C hergestellt. Andere Methoden umfassen die Reaktion von Allylchlorid mit Tetrachlorsilan in Gegenwart von Kupfer(I)-chlorid und Triethylamin oder in Gegenwart von Nickelocen und Hexamethylphosphoramid bei 90 °C, die Flash-Pyrolyse von Allylchlorid mit Si2Cl2 in Chlorbenzol bei 500 °C, die Reaktion von Allylmagnesiumbromid mit Trichlorsilan, die Kopplung von Allenen mit Trichlorsilan, katalysiert durch (Ph3P)4Pd (120 °C, 5 h), und die Eliminierung von HCl aus 3-Chlorpropyltrichlorsilan, z. B. mit Chinolin als Base.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Allyltrichlorsilan ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die mit Wasser reagiert.[1] Sie polymerisiert leicht.[4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Allyltrichlorsilan wird zur Herstellung von Silikonen und Glasfaserfinishs verwendet.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k Datenblatt Allyltrichlorosilane, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 10. Juli 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Datenblatt Allyltrichlorsilan, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Juli 2022 (PDF).
- ↑ Pavel Kočovský: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2006, ISBN 978-0-471-93623-7, Allyltrichlorosilane, S. rn00568, doi:10.1002/047084289x.rn00568.
- ↑ Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Wiley, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 51 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).