Aloe-Emodin
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Aloe-Emodin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1,8-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-9,10-anthrachinon (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H10O5 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 270,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Aloe-Emodin ist ein natürlich vorkommendes Anthrachinon und ist isomer zu Emodin und Morindon.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In Aloe vera ist das Glucosid Aloin mit einer C-glycosidischen Bindung enthalten. Durch dessen Hydrolyse und anschließende Autoxidation entsteht Aloe-Emodin.[2] Es kommt außerdem in Senna alata,[3] Gemeinem Rhabarber (Rheum rhabarbarum),[4] Rheum emodi,[3] sowie mehreren Arten der Gattung Kassien, beispielsweise Cassia grandis, vor.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In diversen Studien wurden biologische Aktivitäten des Aloe-Emodins festgestellt. Es wirkt in vitro entzündungshemmend.[2] Stand 2018 waren schon über dreißig Studien publiziert, die eine Wirkung gegen Krebs-Zelllinien in vitro festgestellt haben. Die Studien betreffen verschiedene Krebserkrankungen, darunter Magenkrebs und Darmkrebs.[6] In anderen Studien wurden auch antivirale und antibakterielle Wirkung festgestellt. Die Verbindung ist phototoxisch und schädigt im Tierversuch Leber und Niere. Es wird schnell metabolisiert, unter anderem zu Rhein. Ausgeschieden wird es entweder als Glucuronid oder nach metabolischer Umwandlung zu Rhein als dessen Glucuronid oder Sulfat.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Safety Data Sheet. Aloe Emodin(P). LGC, 23. Juni 2023, abgerufen am 3. März 2024.
- ↑ a b Mi-Young Park, Hoon-Jeong Kwon, Mi-Kyung Sung: Evaluation of Aloin and Aloe-Emodin as Anti-Inflammatory Agents in Aloe by Using Murine Macrophages. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 73, Nr. 4, 23. April 2009, S. 828–832, doi:10.1271/bbb.80714.
- ↑ a b Sindhu Narayanan, ArunaP Jadhav: Simultaneous estimation of aloe emodin and emodin from Rheum emodi, Cassia alata and Aloes by HPTLC. In: Indian Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 77, Nr. 6, 2015, S. 783, doi:10.4103/0250-474X.174994, PMID 26997709, PMC 4778241 (freier Volltext).
- ↑ Boyang Hu, Hai Zhang, Xianli Meng, Fei Wang, Ping Wang: Aloe-emodin from rhubarb (Rheum rhabarbarum) inhibits lipopolysaccharide-induced inflammatory responses in RAW264.7 macrophages. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 153, Nr. 3, Mai 2014, S. 846–853, doi:10.1016/j.jep.2014.03.059.
- ↑ A Sihanat, C Palanuvej, N Ruangrunsi, K Rungsihirunrat: Estimation of Aloe-emodin Content in Cassia grandis and Cassia garrettiana Leaves Using TLC Densitometric Method and TLC Image Analysis. In: Indian Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 80, Nr. 2, 2018, doi:10.4172/pharmaceutical-sciences.1000365.
- ↑ Brian Sanders, Anna M. Ray, Sharon Goldberg, Tyler Clark, H. Reginald McDaniel, Steven E. Atlas, Ashar Farooqi, Janet Konefal, Lucas C. Lages, Johanna Lopez, Ammar Rasul, Eduard Tiozzo, Judi M. Woolger, John E. Lewis: Anti-cancer effects of aloe-emodin: a systematic review. In: Journal of Clinical and Translational Research. Band 3, Nr. 3, 7. September 2017, S. 283–296, PMID 30895270, PMC 6426255 (freier Volltext).
- ↑ Xiaoxv Dong, Yawen Zeng, Yi Liu, Longtai You, Xingbin Yin, Jing Fu, Jian Ni: Aloe‐emodin: A review of its pharmacology, toxicity, and pharmacokinetics. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 2, Februar 2020, S. 270–281, doi:10.1002/ptr.6532.