α-Terpinylformiat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | α-Terpinylformiat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H18O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 182,26 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
α-Terpinylformiat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von α-Terpineol und Ameisensäure ab.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]α-Terpinylformiat kann durch zweistündige Reaktion von α-Terpinylchlorid in reiner Ameisensäure in Gegenwart von Zinkoxid bei 12–15 °C gewonnen werden.[4] Eine Alternative ist die Formylierung von Terpineol mit Ameisensäureessigsäureanhydrid, dem gemischten Anhydrid von Ameisensäure und Essigsäure.[5]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]α-Terpinylformiat wird seit 1920er-Jahren als Duftstoff verwendet.[5] Die heutige Verwendungsmenge in diesem Bereich ist eher gering und liegt im Bereich von 100 bis 1000 Kilogramm pro Jahr weltweit.[6] α-Terpinylformiat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.081 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu TERPINYL FORMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 31. August 2024.
- ↑ a b c d e f g h i j k George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8493-9416-4, S. 2750.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ S. Anandaraman, K.N. Gurudutt, C.P. Natarajan, B. Ravindranath: Zinc salt assisted solvolyses of tertiary alkyl halides. In: Tetrahedron Letters. Band 21, Nr. 22, Januar 1980, S. 2189–2190, doi:10.1016/S0040-4039(00)78994-5.
- ↑ a b Terpinyl formate. In: Food and Cosmetics Toxicology. Band 14, Januar 1976, S. 879, doi:10.1016/S0015-6264(76)80164-2.
- ↑ A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, M.A. Cancellieri, H. Chon, M.L. Dagli, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, J. Muldoon, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, terpinyl formate, CAS Registry Number 2153-26-6. In: Food and Chemical Toxicology. Band 183, März 2024, S. 114361, doi:10.1016/j.fct.2023.114361.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 31. August 2024.