Amaryllidaceen-Alkaloide
Amaryllidaceen-Alkaloide sind Naturstoffe, die in Amaryllisgewächsen vorkommen.[1]
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Lycorin kommt u. a. in der Belladonnalilie vor. Galanthamin wurde zuerst aus den Zwiebeln des Woronow-Schneeglöckchens isoliert.[1][2]
Struktur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die verschiedenen Strukturen können formal von derselben Vorstufe, Norbelladin, abgeleitet werden. Durch oxidative Kupplung ergibt es den Galanthamin-Typ (p-o-Kupplung), den Lycorin-Typ (o-p-Kupplung) und den Haemanthamin-Typ (p-p-Kupplung).[1] Die Alkaloide sind verknüpft durch das Amin Tyramin und eine C6-C1-Einheit, welche substituierte Benzaldehyde beschreibt.[2]
Vertreter
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Es gibt mehr als 300 Amaryllidaceen-Alkaloide.[2]
Lycorin-Typus
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Vertreter des Lycorin-Typus sind neben Lycorin selbst, u. a. Caranin, Galanthin, Narcissidin und Norpluviin.
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Galanthamin-Typus
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Vertreter des Galanthamin-Typus sind Narwedin und Galantamin.
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Haemanthamin-Typus
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Vertreter des Haemanthamin-Typus sind u. a. Macronin, Crinin, Haemanthamin, Haemanthidin und Tazettin.[1]
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Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Lycorin ist hoch toxisch und für Narcissus-Vergiftungen verantwortlich. Es stört als Inhibitor der Translation die Proteinsynthese eukaryotischer Zellen. Galantamin ist ein kräftiges Analgetikum und hemmt Cholinesterase. Klinisch wird es als Antidementivum eingesetzt. Lycorin und Galanthamin bedingen die Giftigkeit zahlreicher Zierpflanzen.[2][1][3]
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Galanthamin wurde zuerst in Russland in Form des Hydrobromids zur Behandlung bei Myasthenia gravis eingesetzt, einer Krankheit der quergestreiften Muskulatur mit Störungen der cholinergen Reizübertragung.[2] Es wurde 1996 in Japan zur Therapie der Alzheimer-Krankheit zugelassen, in den USA befindet es sich in fortgeschrittener klinischer Entwicklung. In Europa wurde Galantamin für die Behandlung leichter Formen der Alzheimer-Krankheit zugelassen.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Eintrag zu Amaryllidaceen-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. April 2020.
- ↑ a b c d e Rudolf Hänsel, Otto Sticher: Pharmakognosie Phytopharmazie. 8. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-540-26508-5, S. 1411.
- ↑ Eberhard Breitmaier: Alkaloide. Springer Fachmedien, Wiesbaden 1997, ISBN 978-3-519-03542-8, S. 71.