Aminopyridine
Die Aminopyridine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit einer Aminogruppe (–NH2) substituiert ist. Aufgrund der unterschiedlichen Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C5H6N2.
Vertreter
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]| Aminopyridine | ||||||||||
| Name | 2-Aminopyridin | 3-Aminopyridin | 4-Aminopyridin | |||||||
| Andere Namen | α-Aminopyridin o-Aminopyridin 2-Pyridylamin |
β-Aminopyridin m-Aminopyridin 3-Pyridylamin |
γ-Aminopyridin p-Aminopyridin 4-Pyridylamin Fampridin (INN) Dalfampridine (USAN) | |||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 504-29-0 | 462-08-8 | 504-24-5 | |||||||
| PubChem | 10439 | 10009 | 1727 | |||||||
| Summenformel | C5H6N2 | |||||||||
| Molare Masse | 94,12 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose bis gelbliche, brennbare Kristalle mit unangenehmem Geruch | |||||||||
| Schmelzpunkt | 55–58 °C[1] | 60–63 °C[2] | 158 °C[3] | |||||||
| Siedepunkt | 209–211 °C[1] | 250–252 °C[2] | 274 °C[3] | |||||||
| pKs-Wert (der konjugierten Säure BH+) |
6,71[4] | 6,03[4] | 9,114[4] | |||||||
| Dichte | 1,26 g·cm−3[3] | |||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser und Alkohol | |||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 301+311‐314‐412 | 301‐311‐315‐319‐410 | 300‐311‐331‐314‐411 | |||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||||
| 260‐273‐280‐303+361+353 304+340+310‐305+351+338 |
264‐273‐280‐301+310+330 302+352+312‐391 |
? | ||||||||
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Aminopyridine sind farblose bis gelbliche Feststoffe mit einem pyridinartigen Geruch. Sie sind löslich in Wasser und Alkoholen. Das 4-Aminopyridin, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]4-Aminopyridin wird zur Herstellung von 4-Halogenpyridinen und Arzneimitteln verwendet. Es selbst dient als Vogelgift[5] und in der Medizin als reversibler Kaliumkanalblocker (z. B. bei Multipler Sklerose).[6]
4-Aminopyridin wurde 2010 von der US-amerikanischen Arzneimittelbehörde unter dem US-amerikanischen Freinamen (USAN) Dalfampridine zur unterstützenden Behandlung der Multiplen Sklerose zugelassen.[7] Ein entsprechender Antrag für die Europäische Union wurde jedoch aufgrund eines ungenügenden Nutzen-Risiko-Verhältnisses vorläufig abgewiesen.[8] Eine Entscheidung der Schweizer Behörde steht noch aus.
Verwandte Verbindungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Diaminopyridine C5H7N3
- Triaminopyridine C5H8N4
- Methylaminopyridine C6H8N2
- Dimethylaminopyridine C7H10N2
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Eintrag zu 2-Aminopyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu 3-Aminopyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu 4-Aminopyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ US Environmental Protection Agency (27. September 2007): Reregistration Eligibility Decision for 4-aminopyridine. EPA 738-R-07-013. (PDF; 917 kB) Zugegriffen am 2. Februar 2011.
- ↑ Goodman AD, Brown TR, Krupp LB, Schapiro RT, Schwid SR, Cohen R, Marinucci LN, Blight AR: Sustained-release oral fampridine in multiple sclerosis: a randomised, double-blind, controlled trial. In: The Lancet, 373, 2009, S. 732–738; PMID 19249634.
- ↑ U.S. Food and Drug Administration. FDA Approves Ampyra to Improve Walking in Adults with Multiple Sclerosis (FDA News Release vom 22. Januar 2010). Abgerufen am 26. Januar 2010.
- ↑ Europäische Arzneimittelagentur (20. Januar 2011): Refusal of the marketing authorisation for Fampyra (fampridine). ( vom 21. Juni 2018 im Internet Archive) (PDF; 51 kB) Zugegriffen am 30. Januar 2011.