Anabasein
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Anabasein | ||||||||||||
| Andere Namen |
3,4,5,6-Tetrahydro-2,3'-bipyridin (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C10H12N2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
braune ölige Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 160,22 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Anabasein ist ein Alkaloid, das sich vom 2,3'-Bipyridin ableitet. Der Unterschied in der Struktur liegt hier ausschließlich im Hydrierungsgrad, einer der beiden Ringe ist zum Tetrahydropyridin hydriert.
Vorkommen
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Zuerst gefunden wurde Anabasein (nachdem es schon als synthetisches Produkt bekannt war), im Gift des Schnurwurms Paranemertes peregrina.[2][3] Es kommt aber auch in anderen Schnurwürmern, z. B. Amphiporus lactifloreus vor. Es dient dazu, die Beute (Ringelwürmer) zu lähmen.[2]
Anabasein kommt außerdem im Gift mehrerer Ameisenarten der Gattungen Aphaenogaster (u. a. A. fulva, A. tenneseensis und A. rudis) und Messor vor.[4][5] Zum Teil dient es auch als Pheromon.[5] Zudem kommt es in Holoscotolemon lessiniense (Ordnung Weberknechte) vor.[6]
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Mehrere Synthesen für Anabasein sind bekannt. Eine basiert auf der Claisen-Kondensation von Ethylnicotinat und dem N-Diethylaminomethyl-Derivat des 2-Pyridons mit Natriumhydrid in Toluol. Hydrolyse des Produkts in heißer Säure führt durch Decarboxylierung zum Dihydrochlorid des Anabaseins.[7]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Es ist strukturell verwandt mit Nicotin und ist wie dieses ein Agonist nikotinischer Acetylcholinrezeptoren.[2][8] Es wirkt lähmend auf Insekten und Krustentiere.[2]
Verwendung
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Anabasein wurde als Ausgangspunkt für die Entwicklung von Medikamenten gegen Schizophrenie, Parkinson und Alzheimer verwendet. Ein Stoff, der hierbei entwickelt wurde und in klinischen Studien geprüft wurde, ist 3-(2,4-Dimethoxybenzyliden)anabasein, das aus Anabasein und 2,4-Dimethoxybenzaldehyd synthetisiert wird.[2][9]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Eintrag zu Anabaseine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 27. Juli 2023 (PDF).
- ↑ a b c d e William Kem, Ferenc Soti, Kristin Wildeboer, Susan LeFrancois, Kelly MacDougall, Dong-Qing Wei, Kuo-Chen Chou, Hugo Arias: The Nemertine Toxin Anabaseine and Its Derivative DMXBA (GTS-21): Chemical and Pharmacological Properties. In: Marine Drugs. Band 4, Nr. 3, 6. April 2006, S. 255–273, doi:10.3390/md403255.
- ↑ William R. Kem: A study of the occurrence of anabaseine in Paranemertes and other nemertines. In: Toxicon. Band 9, Nr. 1, Januar 1971, S. 23–32, doi:10.1016/0041-0101(71)90040-7.
- ↑ J. W. Wheeler, O. Olubajo, C. B. Storm, R. M. Duffield: Anabaseine: Venom Alkaloid of Aphaenogaster Ants. In: Science. Band 211, Nr. 4486, 6. März 1981, S. 1051–1052, doi:10.1126/science.211.4486.1051.
- ↑ a b A. B. Attygalle, F. Kern, Q. Huang, J. Meinwald: Trail Pheromone of the Myrmicine Ant Aphaenogaster rudis (Hymenoptera: Formicidae). In: Naturwissenschaften. Band 85, Nr. 1, Januar 1998, S. 38–41, doi:10.1007/s001140050450.
- ↑ Günther Raspotnig, Miriam Schaider, Petra Föttinger, Christian Komposch, Ivo Karaman: Nitrogen-Containing Compounds in the Scent Gland Secretions of European Cladonychiid Harvestmen (Opiliones, Laniatores, Travunioidea). In: Journal of Chemical Ecology. Band 37, Nr. 8, August 2011, S. 912–921, doi:10.1007/s10886-011-9996-2.
- ↑ John A. Zoltewicz, Michael P. Cruskie: A SUPERIOR SYNTHESIS OF CHOLINERGIC ANABASEINE. In: Organic Preparations and Procedures International. Band 27, Nr. 4, August 1995, S. 510–513, doi:10.1080/00304949509458490.
- ↑ William R. Kem: Alzheimer's drug design based upon an invertebrate toxin (anabaseine) which is a potent nicotinic receptor agonist. In: Invertebrate Neuroscience. Band 3, Nr. 2-3, September 1997, S. 251–259, doi:10.1007/BF02480382.
- ↑ Philippe Zawieja, Jean-Michel Kornprobst, Patrick Métais: 3-(2,4-Dimethoxybenzylidene)-anabaseine: A promising candidate drug for Alzheimer's disease?: Anabaseine for Alzheimer's disease? In: Geriatrics & Gerontology International. Band 12, Nr. 3, Juli 2012, S. 365–371, doi:10.1111/j.1447-0594.2011.00827.x.