Apiose

Strukturformel
Allgemeines
Name	Apiose
Andere Namen	3-C-Hydroxymethyl-D-glycero-tetrose (D-Apiose, offenkettige Form); 3-C-(Hydroxymethyl)-D-erythrofuranose (D-Apiose, Ring-Form) 3-C-(Hydroxymethyl)-L-threofuranose (D-Apiose, Ring-Form)  (SNFG-Symbol) D-Apio-D-furanose (nicht eindeutig) L-Apio-D-furanose (nicht eindeutig)
Summenformel	C5H10O5
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 639-97-4 (D-Apiose) 6477-44-7 (L-Apiose) 42927-70-8 (DL-Apiose) Wikidata Q3276683
Eigenschaften
Molare Masse	150,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Apiose (genauer: D-Apiose, kurz: Api) ist ein Kohlenhydrat aus Pflanzen. In höheren Konzentrationen kommt sie in der Petersilie und im Sellerie vor. Die Molekülstruktur der Apiose entspricht der von Ribose, mit der Ausnahme, dass die Methylolgruppe in die 3-Position verschoben ist. Das führt dazu, dass Apiose in der offenkettigen Form zwei Methylolgruppen vorweist, statt wie bei Zuckern üblich eine. Die Verknüpfung der Kohlenstoffatome in der Apiose entspricht somit der von Isopren.

Eigenschaften

Apiose ist ein verzweigter Zucker. Sie kommt in Pflanzen in Pektinen vom Galacturonan-Typ vor. Sie ist ein Hauptbestandteil der Polysaccharide der pflanzlichen Zellwand. Weiterhin wird es bei Pflanzen zur Glykosylierung von verschiedenen Sekundärmetaboliten verwendet, z. B. QS-21.

Die Apiose-1-reduktase erzeugt aus D-Apiitol und NAD⁺ D-Apiose, NADH und H⁺. Die Flavon-Apiosyltransferase verwendet UDP-Apiose und 5,7,4'-Trihydroxyflavon-7-O-beta-D-glucosid zur Erzeugung von UDP, 5,7,4'-Trihydroxyflavon (synonym Apigenin) und 7-O-beta-D-Apiosyl-(1->2)-beta-D-glucosid.

Literatur

• R. R. Watson, N. S. Orenstein: Chemistry and biochemistry of apiose. In: Advances in carbohydrate chemistry and biochemistry, Band 31, 1975, S. 135–184; PMID 775936.