Aurin (Farbstoff)

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Strukturformel
Struktur von Aurin
Allgemeines
Name Aurin
Andere Namen
  • C.I. 43800
  • 4-[Bis(4-hydroxyphenyl)methylen]-2,5-cyclohexadienon
  • p-Rosolsäure
  • Corallin
Summenformel C19H14O3
Kurzbeschreibung

rotbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 603-45-2
EG-Nummer 210-041-8
ECHA-InfoCard 100.009.129
PubChem 5100
ChemSpider 4921
Wikidata Q423995
Eigenschaften
Molare Masse 290,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aurin ist ein Triphenylmethanfarbstoff, der als pH-Indikator verwendet wird.

Darstellung und Eigenschaften

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Aurin bildet sich beim Erhitzen von Phenol mit Oxalsäure in konzentrierter Schwefelsäure, wobei letztere als Kondensations- und Oxidationsmittel wirkt:[3]

Synthese von Aurin
Synthese von Aurin

Die gelbbraune oder rote Substanz löst sich in Alkalien fuchsinrot und dient dort als pH-Indikator. Das Natriumsalz dient zum Färben von Tapeten und Papier. Das Absorptionsmaximum liegt bei λ = 482 nm.[2]

  • Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie, 10. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 643.

Einzelnachweise

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  1. a b Eintrag zu Rosolic acid bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  2. a b c Datenblatt Aurin (Farbstoff) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 694.