Azaprocin
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| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Azaprocin | ||||||||||||
| Andere Namen |
1-{(1R,5S)-3-[(2E)-3-Phenyl-2-propen-1-yl]-3,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-8-yl}-1-propanon (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C18H24N2O | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 284,40 g·mol−1 | ||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Azaprocin ist ein opioides Analgetikum, welches etwa zehnmal so potent ist wie Morphin und einen schnellen Eintritt der Wirkung sowie eine kurze Wirkungszeit hat.[2][3][4] Es wurde 1963 entdeckt, aber nie vermarktet. Jedoch ist für eine strukturverwandte Verbindung (Analogon), das Bucinnazin (AP-237),[5] die Verwendung in China gegen Schmerzen bei Krebs beschrieben.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Datenblatt Azaprocin (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD114890, abgerufen am 22. April 2022.
- ↑ G. Cignarella, E. Occelli, G. Cristiani, L. Paduano, E. Testa: Bicyclic Homologs of Piperazine. VI. 1 Synthesis and Analgesic Activity of 3-Substituted 8-Propionyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octanes. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 6, Nr. 6, 1963, S. 764–766, doi:10.1021/jm00342a030.
- ↑ G. Cignarella, E. Occelli, E. Testa: Bicyclic Homologs of Piperazine. VII. 1 Synthesis and Analgesic Activity of 3-Aralkenyl-8-propionyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octanes. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 8, Nr. 3, 1965, S. 326–331, doi:10.1021/jm00327a010.
- ↑ G. Cignarella, D. Barlocco, M. E. Tranquillini, A. Volterra, N. Brunello, G. Racagni: Interaction of 3,8-diazabicyclo(3.2.1)octanes with mu and delta opioid receptors. In: Pharmacological Research Communications. Band 20, Nr. 5, 1988, S. 383–394, doi:10.1016/S0031-6989(88)80014-6.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bucinnazin: CAS-Nr.: 17719-89-0, PubChem: 6005081, ChemSpider: 4777510, Wikidata: Q27281287.
- ↑ K. Resnik, P. Brandão, E. Amorim Alves: DARK Classics in Chemical Neuroscience: Bucinnazine. In: ACS Chemical Neuroscience. Band 12, Nr. 19, 2021, S. 3527–3534, doi:10.1021/acschemneuro.1c00522.