Aziridine
Aziridine sind eine Stoffgruppe der organischen Chemie. Ihr gemeinsames Strukturmerkmal ist ein gesättigter Dreiring, der ein Stickstoffatom enthält. Die unsubstituierte Stammverbindung der Gruppe ist das Aziridin.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Aziridine sind als Naturstoffe selten. Aziridin-Ringe kommen aber in einigen bakteriellen Metaboliten vor wie den Azinomycinen und dem Ficellomycin.[1]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ein bekanntes Herstellungsverfahren für Aziridine ist die Wenker-Synthese, die von einem β-Aminoalkohol ausgeht. Durch Umsetzung mit Schwefelsäure wird der Alkohol in einen Schwefelsäureester umgewandelt, der eine gute Abgangsgruppe ist. Unter Einwirkung einer Base kommt es zur intramolekularen Substitution und Cyclisierung.[2] Über einen cyclischen Schwefelsäureester kann aus einem Diol ein Aziridin hergestellt werden. Dabei wird der Ring mittels Lithiumazid geöffnet und die Azid-Gruppe durch Lithiumaluminiumhydrid reduziert. Die intramolekulare Substitution ergibt wiederum den Ringschluss zum Aziridin.[3]
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, 3. Auflage, Wiley-VCH, 2012, ISBN 9783527307203.
- John A. Joule, Keith Millis: Heterocyclic Chemistry. 5. Auflage, Wiley-VCH, 2010, ISBN 978-1405133005.
- Alan R. Katritzky, Christopher A. Ramsden, John A. Joule, Viktor V. Zhdankin: Handbook of Heterocyclic Chemistry. 3. Auflage, Elsevier, 2010, ISBN 978-0080958439.
- Hans Neunhoeffer, Thomas L Gilchrist: Heterocyclenchemie. Wiley-VCH, ISBN 978-3527292233.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Jennifer Foulke-Abel, Hillary Agbo, Huitu Zhang, Shogo Mori, Coran M. H. Watanabe: Mode of action and biosynthesis of the azabicycle-containing natural products azinomycin and ficellomycin. In: Natural Product Reports. Band 28, Nr. 4, 2011, S. 693, doi:10.1039/c0np00049c.
- ↑ Name Reactions in Heterocyclic Chemistry. Wiley, 2004, ISBN 978-0-471-70414-0, S. 63 ff.
- ↑ Comprehensive organic synthesis: selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Band 7. Pergamon Pr, Oxford 1991, ISBN 0-08-035929-9, S. 431–432.