Benutzer:Bgabler/Frank Seela

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Frank Seela (* 28. November 1939 in Dresden; † 7. September 2024) war ein deutscher Chemiker und emeritierter Professor im Institut für Organische Chemie an der Universität Osnabrück.[1]

Leben

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An der Universität Göttingen wurde er 1967 bei Hans Brockmann sen. auf dem Gebiet der Antibiotika-Forschung, u.a. mit der Strukturaufklärung und der Synthese des Actinomycins und verwandter Verbindungen promoviert.[2] Anschließend war er von 1967 bis 1969 Assistent an der Universität Göttingen. Danach war Postdoc bei Donald Crothers und für einen Forschungsaufenthalt in Marburg sowie später Wissenschaftlicher Gast bei Friedrich Cramer in Göttingen. Nach seiner Habilitation an der Universität Paderborn erhielt er ab 1986 eine Professur am Institut für Organische Chemie an der Universität Osnabrück.

Monomere

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Synthese von verschiedenen Heterocyclen. Zunächst wurde Indol[3] eingesetzt.

Nomenklatur

Später synthetisierte er Purine mit modifiziertem Chromophor z. B. Pyrrolo Pyrimidine[4] (C-7 Purine, 7-Desazapurine). Deren Nukleoside sind weitaus säurestabiler, als die entsprechenden Purine. Ein 7-Desazaadenosin, das in der Natur vorkommt, ist das Tubercidin.[5] Es lässt sich auch Bromieren[6] und Kreuzkupplungen[7] an ihm durchführen. Bei Glykosylierungen mit Halogenosen mit Purinen entstehen im Allgemeinen Regioisomere. Hier sind N-9 und N-7 Regioisomere zu trennen.[8] Neben der Fusionsmethode von Morris Robins wurden Glykosylierungen mit Natriumhydrid und Phasentransfer-Katalyse[9] entwickelt. Durchgeführt wurde die Synthese von modifizierten DNA- und RNA-Bausteinen und Inkorporation in Festphasensynthese von Oligonukleotiden über Phosphortriester, Phosphoramidit-Synthese und Phosphonate. Zur Untersuchung von Basenpaarungseigenschaften. Neben dem Watson-Crick Basenpaar existieren auch noch andere Basenpaare. Das Adenin-Thymin-Basenpaar enthält zwei Wasserstoffbrücken (A=T). Im Guanin-Cytosin-Basenpaar befinden sich drei Wasserstoffbrücken(G≡C). Daher ist letzteres Basenpaar stabiler.


Zu seinen Interessen zählte auch die 13C Kernspinresonanzspektroskopie.[10][11] Die Wissenschaft von Nukleinsäuren, Nukleotide (mit Phosphor z. B. Adenosintriphosphat (ATP), Adenosindiphosphat (ADP), Adenosinmonophosphat (AMP)) und Nukleoside in Deutschland betrieben: Wolfgang Pfleiderer (Pteridine), Fritz Eckstein (Thiophosphate) und Joachim W. Engels (Phosphoramidite). Er erstellte 591 Publikationen (Stand 2024).

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Einzelnachweise

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  1. ↑ IS3NA: Obituary: Prof. Dr. Frank Seela (1939-2024). 27. September 2024, abgerufen am 24. Oktober 2024 (englisch).
  2. ↑ Frank Seela: Totalsynthese strukturvarianter Actinomycine mit abgewandeltem Chromophor. Göttingen 1967 (dnb.de [abgerufen am 24. Oktober 2024] Dissertation).
  3. ↑ Frank Seela, Werner Bourgeois, Helmut Rosemeyer, Thomas Grein: Synthesis of Indole, Indazole, and 3-Deazapurine 2'-Deoxy-β-D-ribo and 2',3'-Dideoxy-D-ribonucleosides. In: Collection of Czechoslovak Chemical Communications. Band 55, 1990, S. S37–40, doi:10.1135/cccc1990s037.
  4. ↑ Frank Seela, Uwe Lüpke: Mannich-Reaktion am 2-Amino-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-on, dem Chromophor des Ribonucleosids „Q“. In: Chemische Berichte. Band 110, 1977, S. 1462–1469, doi:10.1002/cber.19771100428.
  5. ↑ Das Adenin-Thymin-Basenpaar enthält zwei Wasserstoffbrücken: A=T Im Guanin-Cytosin-Basenpaar befinden sich drei Wasserstoffbrücken: G≡C Daher ist letzteres Basenpaar stabiler. Frank Seela, Quynh-Hoa Tran-Thi, Helga Mentzel, Volker A. Erdmann: Favored Incorporation of Tubercidine in Poly (adenylic, 7-deazaadenylic acids) and their Function as Messenger Ribonucleic Acids in Protein Synthesis. In: Biochemistry. Band 20, 1981, S. 2559–2564, doi:10.1021/bi00512a030.
  6. ↑ F. Seela, M. Zulauf, H. Reuter, G. Kastner: 9-(2-Deoxy-α-D-ribofuranosyl)-7-iodo-7-deazaadenine. In: Acta Crystallographica. Band C55, 1999, S. 1560–1562, doi:10.1107/S0108270199006538.
  7. ↑ M. Zulauf, Diplomarbeit, Uni Osnabrück 1994
  8. ↑ N7-DNA: Synthesis and Base Pairing of Oligonucleotides Containing 7-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine (N7Ad), F. Seela, H. Winter, Helv. Chim. Acta, 1994, 77, 597.
  9. ↑ Frank Seela, Heinz Dieter Winkeler: 2-Amino-7-(β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one. Synthesis of ara-7-Deazaguanosine via Phase-Transfer Glycosylation. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 47, 1982, S. 226–230, doi:10.1021/jo00341a009.
  10. ↑ Frank Seela, Werner Bussmann: Assignment of 13C Chemical Shifts of α-D-Ribonucleoside Sugar Carbons by 1J(CH) Coupling Constants. In: Nucleosides & Nucleotides. Band 4, 1985, S. 391–394, doi:10.1080/07328318508056169.
  11. ↑ Uwe Lüpke, Frank Seela: Einfache Bestimmung der Substituentenposition im Pyrrolring von Pyrrolo[2,3-d]pyrimidinen und 7-Desazapurinnucleosiden durch 13C-NMR. In: Zeitschrift für Naturforschung B. Band 32, 1977, S. 958–959, doi:10.1515/znb-1977-0824.

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