Benutzer:Jolan True/Polymyxin B
Strukturformel | ||||||||||
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Keine Zeichnung vorhanden | ||||||||||
Allgemeines | ||||||||||
Name | Polymyxin B | |||||||||
Andere Namen |
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Summenformel |
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Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||
ATC-Code |
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Wirkstoffklasse | ||||||||||
Wirkmechanismus |
Störung der Permeabilität der Zellmembran | |||||||||
Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | s. Tabelle | |||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Polymyxin B (PMB) ist ein natürlich vorkommendes kationisches zyklisches Dekapeptidantibiotikum [1][2][3], welches von Paenobacillus polymyxa gebildet wird[4][5][6][7]. Der natürliche Lebensraum dieses weit verbreiteten Bakteriums ist der Erdboden[8].
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Benedict und Langlykke waren die Ersten, welche 1947 berichteten, dass dieser Mikroorganismus antibiotisch wirksame Produkte bildet[6]. Kurz darauf wurde das gleiche Bakterium unter dem Namen Bacillus aerosporus (Synonym von Bacillus polymyxa) beschrieben und die von ihm gebildeten Antibiotika Aerosporin oder Bacillosporin genannt[4]; jedoch ist diese Substanz identisch mit Polymyxin B[5][6].
Vorkommen, Gewinnung, Darstellung, Herstellung, Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Struktur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Polymyxin B ist eine Substanzmischung, die aus den Polymyxinen B1, B1-I, B2, B3 und B6 besteht. Die Polymyxine B1 und B2 werden als Hauptkomponenten betrachtet. Diese verwandten Komponenten sind strukturell identisch mit Ausnahme der variablen Fettsäuregruppe und im Fall von Polymyxin B1-I einer isomeren Aminosäure (Isoleucin statt Leucin) in der Peptidsequenz.
Polymyxin | R | R' | R'' | X | Summenformel | Molare Masse |
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B1 | CH3 | CH3 | H | L-Leu | C56H98N16O13 | 1203,47 g·mol−1 |
B2 | H | CH3 | H | L-Leu | C55H96N16O13 | 1189,45 g·mol−1 |
B3 | CH3 | H | H | L-Leu | C55H96N16O13 | 1189,45 g·mol−1 |
B6 | CH3 | CH3 | OH | L-Leu | C56H98N16O14 | 1219,47 g·mol−1 |
B-I1 | CH3 | CH3 | H | L-Ile | C56H98N16O13 | 1203,47 g·mol−1 |
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Lagerung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Verwendung, Anwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Sicherheitshinweise, Vorsichtsmaßnahmen, Toxikologie, Biologische Bedeutung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ergebnisse aus in vitro Studien haben marginale Unterschiede der minimalen Hemm-Konzentration der einzelnen Komponenten gezeigt.[9]
Analytik, Nachweis
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Einzelnachweise
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[[Kategorie:]]
- ↑ Hoeprich P.D.: The polymyxins. In: Med Clin North Am. Band 54, Nr. 5, September 1970, ISSN 0025-7125, S. 1257–1265, PMID 4319624.
- ↑ Weber D.A., Nadakavukaren M.J., Tsang J.C.: Electron microscopic observations of polysaccharide components in polymyxin B treated outer membranes from Serratia marcescens. In: J Antibiot (Tokyo). Band 32, Nr. 1, Januar 1979, ISSN 0021-8820, S. 66–72, PMID 83989.
- ↑ Ziv G, Hartman I, Torten M: In vitro inactivation of endotoxin by polymyxin B and colistin in mastitic milk. In: J Vet Pharmacol Ther. Band 1, 1978, ISSN 0140-7783, S. 213–216.
- ↑ a b Ainsworth G.C., Brown A.M., Brownlee G.: "Aerosporin", an Antibiotic Produced by Bacillus aerosporus Greer. In: Nature. Band 160, 1947, ISSN 0028-0836, S. 263.
- ↑ a b Bergan T., Fuglesang J.: Polymyxin antibiotics: chemical and pharmacokinetic properties. In: Antibiot Chemother. Band 31, 1982, ISSN 0066-4758, S. 119–144.
- ↑ a b c Benedict R.G., Langlykke A.F.: Antibiotic activity of Bacillus polymyxa. In: J Bacteriol. Band 54, Nr. 1, Juli 1947, ISSN 0021-9193, S. 24, PMID 20344246.
- ↑ Schröder G., Brandenburg K., Seydel U.: Polymyxin B induces transient permeability fluctuations in asymmetric planar lipopolysaccharide/phospholipid bilayers. In: Biochemistry. Band 31, Nr. 3, 28. Januar 1992, ISSN 0006-2960, PMID 1731918.
- ↑ Swift P.N.: Treatment of Pertussis with Aerosporin. In: Lancet. Band 1, Nr. 6491, 24. Januar 1948, ISSN 0140-6736, S. 133–135, PMID 18920132.
- ↑ Orwa, J.A., et al: Isolation and Structural Characterization of Polymyxin B Components. In: J Chromatogr A. Band 912, Nr. 2, 6. April 2001, ISSN 0021-9673, S. 369–373, PMID 11330807.