Benutzer:Kas1989/test 1

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Einleitung

Die Bucherer-Berg-Reaktion oder auch Bucherer-Berg-Syntehese ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Mit Hilfe dieser Reaktion werden Carbonylgruppen in Hydantoine umgewandelt. Als Lösungsmittel fungieren Ethanol sowie Wasser. Sie ist nach dem deutschen Chemiker Hans Theodor Bucherer benannt. Der Buchstabe R bezeichnet in den folgenden Darstellungen organische Reste, diese sind nummeriert um sie von einander zu unterscheiden.

Übersichtsreaktion der Bucherer-Berg-Reaktion

Mechanismus

Bei dieser Reaktion reagiert eine Carbonylgruppe mit Ammoniumcarbonat und Cyanid zu einem Hydantoin

Mechanismus der Bucherer-Berg-Reaktion

Zunächst nutzt man eine Carbonylverbindung (1) und setzt diese mit dem zuvor gebildeten Ammoniumcarbonat um. Es bildet sich ein Ammonium-Ion (2). Dieses versetzt man mit Cyanid, welches man durch die Zugabe von z.B. Blausäure oder Zyankali erhält. Das Molekül enthält nun eine Aminogruppe, sowie eine Nitrilgruppe (3). Die Aminogruppe greift nun das Kohlenstoffdioxid an, welches durch die Rektion von der Carbonylgruppe 1 mit dem Ammoniumcarbonat frei gesetzt wurde. Es bildet sich ein Carbamat-Ion (4), welches durch Protonentransfer zu Carbamat (5) wird. Anschließend findet ein intramolekularer Angriff eines Sauerstoffteilchens auf das Kohlenstoffatom der Nitrilgruppe statt. Dadurch bildet sich ein 5-Ring (6) aus, welcher erneut einen Protonentransfer vornimmt (7). Danach bricht der 5-Ring wieder auf (8). Es findet ein Positionswechsel zwischen der Aminogruppe und der Carbonylgruppe statt (9). Dieser erlaubt der Aminogruppe einen intramolekularen Angriff auf ein Kohlenstoffatom, wodurch sich erneut ein 5-Ring (10) bildet. Durch einen letzten Protonentransfer gelangt man zum Hydantoin (11).