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Die Nomenklatur kondensierter polycyclischer Kohlenwasserstoffe beschreibt die von der IUPAC erstellten Regeln für die Namensgebung von chemischen Verbindungen, die aus mindestens zwei weitgehend ungesättigten Ringen (Polycyclen) bestehen, welche über mindestens zwei gemeinsame Kohlenstoffatome miteinander verbunden sind.
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Regeln für die Nomenklatur kondensierter polycyclischer Kohlenwasserstoffe basieren auf einem Vorschlag von Austin M. Patterson aus dem Jahr 1917.[1] Dieser Vorschlag wurde von der Kommission für die Reform der Nomenklatur in der Organischen Chemie der International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) aufgegriffen, erhielt 1930 zunächst einen provisorischen Status durch die IUPAC und wurde rasch vom Chemical Abstracts Service aufgegriffen. 1940 wurde das Nummerierungssystem durch die American Chemical Society in dem Werk The Ring Index publiziert.[2] Die offizielle Kodifizierung durch die IUPAC erfolgte 1957.[3] Die aktuellen Regeln für die Nomenklatur kondensierter polycyclischer Kohlenwasserstoffe wurden 1998 angepasst und überarbeitet.[4]
Beibehaltene Trivialnamen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Nomenklatur der kondensierten oder anellierten polycyclischen Kohlenwasserstoffe basiert auf einer Reihe von beibehaltenen Trivialnamen :
| Priorität | Trivialname | Struktur | Priorität | Trivialname | Struktur |
|---|---|---|---|---|---|
| 1 | Pentalen | 2 | Inden | ||
| 3 | Naphthalin |  |
4 | Azulen | |
| 5 | Heptalen | 6 | Biphenylen | ||
| 7 | as-Indacen | 8 | s-Indacen | ||
| 9 | Acenaphthylen | 10 | Fluoren | ||
| 11 | Phenalen | 12 | Phenanthren | ||
| 13 | Anthracen | 14 | Fluoranthen | ||
| 15 | Acephenanthrylen | 16 | Aceanthrylen | ||
| 17 | Triphenylen | 18 | Pyren | ||
| 19 | Chrysen | 20 | Naphthacen | ||
| 21 | Pleiaden | 22 | Picen | ||
| 23 | Perylen | 24 | Pentaphen | ||
| 25 | Pentacen | 26 | Tetraphenylen | ||
| 27 | Hexaphen | 28 | Hexacen | ||
| 29 | Rubicen | 30 | Coronen | ||
| 31 | Trinaphthylen | 32 | Heptaphen | ||
| 33 | Heptacen | 34 | Pyranthren | 
| |
| 35 | Ovalen |  |
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Dieter Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der Organischen Chemie: Eine Gebrauchsanweisung. 5. Auflage. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 2006, ISBN 978-3-540-26411-8, S. 16 ff.
- Hans Reimlinger: Nomenklatur Organisch-Chemischer Verbindungen. Beschreibung, Anwendung und Erweiterung der Systematik in Anlehnung an die Regeln der lUPAC-Kommissionen. Walter de Gruyter, Berlin, New York 1998, ISBN 978-3-11-014863-3, S. 136 ff., doi:10.1515/9783110883213.
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- G. P. Moss: Nomenclature of Fused and Bridged Fused Ring Systems. Recommendations 1998. International Union of Pure and Applied Chemistry. Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, abgerufen am 26. September 2023.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Austin M. Patterson, Carleton E. Curran: a System of Organic Nomenclature. In: Journal of the American Chemical Society. Band 39, Nr. 8, 1917, S. 1623–1638, doi:10.1021/ja02253a011.
- ↑ Seth C. Rasmussen: The nomenclature of fused-ring arenes and heterocycles: a guide to an increasingly important dialect of organic chemistry. In: ChemTexts. Band 2, Nr. 4, 2016, S. 16, doi:10.1007/s40828-016-0035-3.
- ↑ Definitive Rules for Nomenclature of Organic Chemistry. These Rules shall be known as the IUPAC 1957 Rules. In: Journal of the American Chemical Society. Band 82, Nr. 21, 1960, S. 5545–5574, doi:10.1021/ja01506a003.
- ↑ G. P. Moss: Nomenclature of fused and bridged fused ring systems (IUPAC Recommendations 1998). In: Pure and Applied Chemistry. Band 70, Nr. 1, 1998, S. 143–216, doi:10.1351/pac199870010143.
