Benutzer:NadirSH/Oxokohlenstoffe Literatur

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Oxokohlenstoffe

Übersichtsartikel / Buchkapitel:

  • <ref name="FrauenrathH" />[1]: Übersichtsartikel, pKS-Werte, Reaktionen, Pseudooxokohlenstoffe, Synthese
  • <ref name="OliveiraV" />[2]: Oxocarbons, Pseudo-oxocarbons, and Squaraines (Buchkapitel)
  • <ref name="SeitzG" />[3]: Review: Oxocarbons and Pseudooxocarbons
  • <ref name="WestR2" />[4]:Übersichtsartikel: Synthesen, Strukturen (Tautomerie), Reaktionen, Anwendungen,
  • <ref name="WestR3" />[5]:Geschichte der Oxokohlenstoffe

Patente:

  • <ref name="Patent01" />[6]:Agfa, erste Croconain-Farbstoffe
  • <ref name="Patent02" />[7]:Ciba, Kontaktherbizid
  • <ref name="Patent03" />[8]:Mitsubishi, Flüssigkristall
  • <ref name="Patent04" />[9]:Mitsubishi, Flüssigkristall

Sonstige Literatur:

  • <ref name="AlexanderssonD" />[10]:Säurekonstanten
  • <ref name="AnF" />[11]:Photoakustische Tomografie
  • <ref name="BüchnerW" />[12]:Synthese Hexahydroxybenzol
  • <ref name="ChalmersRA" />[13]
  • <ref name="ChenG" />[14]:organische Solarzellen
  • <ref name="ChenH" />[15]:Li-Ionen Batterien
  • <ref name="DeviDG" />[16]:Photodynamische Therapie
  • <ref name="EistertB" />[17]
  • <ref name="EmmeliusM" />[18]
  • <ref name="FeiglF2" />[19]
  • <ref name="GmelinL" />[20]: Krokonsäure
  • <ref name="GuptaRK" />[21]: Organic Electrodes
  • <ref name="HellerJF1" />[22]:Rhodizonsäure 1837
  • <ref name="HellerJF2" />[23]: Rhodizonsäure, Krotonsäure 1837
  • <ref name="HellerJF3" />[24]:Rhodizonsäure Alternativsynthese 1840
  • <ref name="HenneAL" />[25]
  • <ref name="HomolkaB" />[26]:Synthese aus Glyoxal
  • <ref name="IlinaK" />[27]:Squaraine Dyes: Molecular Design for Different Applications and Remaining Challenges
  • <ref name="IUPAC" />[28]:IUPAC-Definition Ococarbons
  • <ref name="JunqueiraGMA" />[29]: Spektroskopie
  • <ref name="JansenF" />[30]: Croconaine-Based Polymer Particles as Contrast Agents for Photoacoustic Imaging (PDF)
  • <ref name="LerchJU" />[31]: Tetrahydroxy-p-benzochinon
  • <ref name="LiebigJ" />[32]: Krokonsäure nach Liebig
  • <ref name="LynchDE1" />[33]: 2016 History of Azulenyl Squaraines
  • <ref name="LynchDE2" />[34]: 2017 Review Croconain Farbstoffe (PDF
  • <ref name="MaahsG1" />[35]
  • <ref name="MaahsG2" />[36]
  • <ref name="MerrittVY" />[37]: Erste organische Solarzelle mit einem SQ-Farbstoff
  • <ref name="MutschinA" />[38]
  • <ref name="ParkJD1" />[39]:1,2-Dichlortetrafluorcyclobuten
  • <ref name="ParkJD2" />[40]:Erstsynthese Quadratsäure 1959, Notiz
  • <ref name="ParkJD3" />[41]:Erstsynthese Quadratsäure / ausführlicher
  • <ref name="ParkJD4" />[42]
  • <ref name="PericasMA1" />[43]
  • <ref name="PradhanS" />[44]:Unsymmetrical Squaraine Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells
  • <ref name="PreislerPW" />[45]
  • <ref name="RagueSchleyerPv" />[46]: Aromatizität
  • <ref name="RavetN" />[47]: Novel Cathode Materials Based on Organic Couples for Lithium Batteries
  • <ref name="SaikiranM" />[48]: Diagnostik
  • <ref name="SchmidtAH1" />[49]: Synthesis 1978: Synthese von Quadratsäure, Benzocyclobutendion und deren Derivaten
  • <ref name="SchmidtAH2" />[50]: CHIUZ-Artikel 1982, Tetrahydroxy-p-benzochinon, Historie, Synthese, Reaktionen
  • <ref name="SchmidtAH3" />[51]: Synthesis 1980: Reaktionen von Quadratsäure und Quadratsäure-Derivaten
  • <ref name="SunP" />[52]: Phptothermale Therapie
  • <ref name="SweetyK" />[53]: Croconain Farbstoffe, 2024
  • <ref name="WatsonJ" />[54]: dye-sensitized solar cells
  • <ref name="WestR1" />[55]: erste Begriffsdefinition, Berechnungen, monocyclische und komplexere Systeme
  • <ref name="WestR4" />[56]: Dreiecksäure
  • <ref name="VukD" />[57]: Synthesis and Nanoarchitectonics of Novel Squaraine Derivatives for Organic Photovoltaic Devices
  • <ref name="YangD" />[58]: Semitransparent Organic Solar Cells
  • <ref name="ZhaoQ" />[59]: Oxocarbon Salts for Fast Rechargeable Batteries, 2016 (PDF)

Einzelnachweise

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  1. ↑ Herbert Frauenrath: Ene-X and Yne-X Compounds. In: Heinz Kropf, Ernst Schaumann (Hrsg.): Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl). 4. Auflage. Thieme Verlag, 1993, ISBN 978-3-13-797504-5, i) Oxocarbon: A. Herstellung (I), S. 1468–1490, doi:10.1055/b-0035-117235.
  2. ↑ Vanessa E. de Oliveira, Renata Diniz, Flávia C. Machado, Luiz Fernando C. de Oliveira: Cross Conjugation. Hrsg.: Henning Hopf, Michael S. Sherburn. 1. Auflage. Wiley, 2016, ISBN 978-3-527-33437-7, Oxocarbons, Pseudo‐oxocarbons, and Squaraines, S. 117–144, doi:10.1002/9783527671182.ch5.
  3. ↑ Gunther Seitz, Peter Imming: Oxocarbons and pseudooxocarbons. In: Chemical Reviews. Band 92, Nr. 6, 1992, S. 1227–1260, doi:10.1021/cr00014a004.
  4. ↑ Robert West, Joseph Niu: The Carbonyl Group. Hrsg.: Jacob Zabicky. Band 2. John Wiley & Sons, Ltd., Chichester, UK 1970, ISBN 978-0-470-77122-8, Oxocarbons and their reactions, S. 241–275, doi:10.1002/9780470771228.ch4.
  5. ↑ Robert West: Oxocarbons. Academic Press, New York 1980, ISBN 978-0-12-744580-9, History of the Oxocarbons, S. 1–14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Patent DE1930224: Spektrale Sensibilisierung. Angemeldet am 13. Juni 1969, veröffentlicht am 15. Januar 1970, Anmelder: Agfa Gevaert AG, Erfinder: Guy Alfred Rillaers, Henri Depoorter.‌
  7. ↑ Patent CH609837: Kontaktherbizides Mittel und dessen Verwendung. Angemeldet am 30. Mai 1975, veröffentlicht am 30. März 1979, Anmelder: Ciba-Geigy AG, Erfinder: Hanspeter Fischer.‌
  8. ↑ Patent EP0187015A2: Squarilium compound and liquid crystal composition containing the same. Angemeldet am 17. Dezember 1985, veröffentlicht am 9. Juli 1986, Anmelder: Mitsubishi Chem. Ind., Erfinder: Kanoe Miura, Junko Iwanami, Tetsuo Ozawa.‌
  9. ↑ Patent GB905092: Improved Tetracycline Antibiotic Compositions. Angemeldet am 27. Juni 1960, veröffentlicht am 5. September 1962, Anmelder: American Cyanamid Co..‌
  10. ↑ Dagmar Alexandersson, Nils-Gösta Vannerberg, B. Lillebuen, H. A. Øye, Sigfrid Svensson: The Stability Constants of Squaric Acid and Rhodizonic Acid. In: Acta Chemica Scandinavica. Band 26, 1972, S. 1909–1920, doi:10.3891/acta.chem.scand.26-1909.
  11. ↑ Fei-Fei An, Zi-Jian Deng, Jun Ye, Jin-Feng Zhang, Yin-Long Yang, Chang-Hui Li, Cai-Jun Zheng, Xiao-Hong Zhang: Aggregation-Induced Near-Infrared Absorption of Squaraine Dye in an Albumin Nanocomplex for Photoacoustic Tomography in Vivo. In: ACS Applied Materials & Interfaces. Band 6, Nr. 20, 2014, S. 17985–17992, doi:10.1021/am504816h.
  12. ↑ W. Büchner, E. Weiss: Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» IV [1]. Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid. In: Helvetica Chimica Acta. Band 47, Nr. 6, 1964, S. 1415–1423, doi:10.1002/hlca.19640470604.
  13. ↑ Robert A. Chalmers, Geoffrey M. Telling: A reassessment of rhodizonic acid as a qualitative reagent. In: Microchimica Acta. Band 55, Nr. 6, 1967, S. 1126–1135, doi:10.1007/BF01225955.
  14. ↑ Guo Chen, Hisahiro Sasabe, Tsukasa Igarashi, Ziruo Hong, Junji Kido: Squaraine dyes for organic photovoltaic cells. In: Journal of Materials Chemistry A. Band 3, Nr. 28, 2015, S. 14517–14534, doi:10.1039/C5TA01879J.
  15. ↑ Haiyan Chen, Michel Armand, Gilles Demailly, Franck Dolhem, Philippe Poizot, Jean‐Marie Tarascon: From Biomass to a Renewable LiXC6O6 Organic Electrode for Sustainable Li‐Ion Batteries. In: ChemSusChem. Band 1, Nr. 4, 2008, S. 348–355, doi:10.1002/cssc.200700161.
  16. ↑ D. Gayathri Devi, T.R. Cibin, D. Ramaiah, Annie Abraham: Bis(3,5-diiodo-2,4,6-trihydroxyphenyl)squaraine: A novel candidate in photodynamic therapy for skin cancer models in vivo. In: Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. Band 92, Nr. 3, 2008, S. 153–159, doi:10.1016/j.jphotobiol.2008.06.002.
  17. ↑ B. Eistert, G. Bock: Herstellung reiner, kristallisierter Rhodizonsäure. In: Angewandte Chemie. Band 70, Nr. 19, 1958, S. 595–595, doi:10.1002/ange.19580701905.
  18. ↑ Michael Emmelius, Georg Pawlowski, Hansjörg W. Vollmann: Materialien für die optische Datenspeicherung. In: Angewandte Chemie. Band 101, Nr. 11, 1989, S. 1475–1502, doi:10.1002/ange.19891011104.
  19. ↑ Fritz Feigl, Hans A. Suter: Analytical Use of Sodium Rhodizonate. In: Industrial & Engineering Chemistry Analytical Edition. Band 14, Nr. 10, 1942, S. 840–842, doi:10.1021/i560110a034.
  20. ↑ Leopold Gmelin: Ueber einige merkwürdige, bei der Darstellung des Kaliums nach der Brunner'schen Methode, erhaltene Substanzen. In: Annalen der Physik. Band 80, Nr. 5, 1825, S. 31–62, doi:10.1002/andp.18250800504.
  21. ↑ Ram K. Gupta (Hrsg.): Organic Electrodes. Fundamental to Advanced Emerging Applications. Springer, 2022, ISBN 978-3-03098020-7, doi:10.1007/978-3-030-98021-4.
  22. ↑ Johann Florian Heller: Die Rhodizonsäure, eine aus den Produkten der Kaliumbereitung gewonnene neue Säure, und ihre chemischen Verhältnisse. In: Annalen der Pharmacie. Band 24, Nr. 1, 1837, S. 1–17, doi:10.1002/jlac.18370240102.
  23. ↑ Johann Florian Heller: Ueber die Rhodizonsäure, eine neue Oxydationsstufe des Kohlenstoffs und die Krokonsäure, dann die Salze beider. Gottlieb Haase Söhne, Prag 1837 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  24. ↑ Johann Florian Heller: Ueber eine leichtere Darstellung der Rhodizonsäure, ihre Eigenschaften und Zusammensetzung. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 34, Nr. 2, 1840, S. 232–234, doi:10.1002/jlac.18400340213.
  25. ↑ Albert L. Henne, Robert P. Ruh: Contrast in the Dimerization of Polychloro- and Polyfluoro-ethylene. In: Journal of the American Chemical Society. Band 69, Nr. 2, 1947, S. 279–281, doi:10.1021/ja01194a035.
  26. ↑ B. Homolka: Über die Einwirkung von Alkalien auf Glyoxal. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). Band 54, Nr. 6, 1921, S. 1393–1396, doi:10.1002/cber.19210540625.
  27. ↑ Kristina Ilina, William M. MacCuaig, Matthew Laramie, Jannatun N. Jeouty, Lacey R. McNally, Maged Henary: Squaraine Dyes: Molecular Design for Different Applications and Remaining Challenges. In: Bioconjugate Chemistry. Band 31, Nr. 2, 2020, S. 194–213, doi:10.1021/acs.bioconjchem.9b00482, PMID 31365819.
  28. ↑ Eintrag zu oxocarbons. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.O04375 – Version: 2.3.3.
  29. ↑ Georgia M. A. Junqueira, Willian R. Rocha, Wagner B. De Almeida, Hélio F. Dos Santos: Theoretical analysis of the oxocarbons: The role played by the solvent and counter-ions in the electronic spectrum of the deltate ion. In: Physical Chemistry Chemical Physics. Band 4, Nr. 12, 2002, S. 2517–2523, doi:10.1039/B109738E.
  30. ↑ Felicitas Jansen, Markus Lamla, Diana Mauthe, Stephan Fischer, Holger Barth, Alexander J. C. Kuehne: Croconaine‐Based Polymer Particles as Contrast Agents for Photoacoustic Imaging. In: Macromolecular Rapid Communications. Band 41, Nr. 22, 2020, doi:10.1002/marc.202000418.
  31. ↑ Jos. Ud. Lerch: Ueber Kohlenoxydkalium und die aus demselben darstellbaren Säuren. In: Journal für Praktische Chemie. Band 87, Nr. 1, 1862, S. 359–382, doi:10.1002/prac.18620870143 (digitale-sammlungen.de).
  32. ↑ Justus Liebig: Ueber das Verhalten des Kohlenoxyds zu Kalium. In: Annalen der Pharmacie. Band 11, Nr. 2, 1834, S. 182–189, doi:10.1002/jlac.18340110206.
  33. ↑ Daniel E. Lynch, Darren G. Hamilton: The History of Azulenyl Squaraines. In: Australian Journal of Chemistry. Band 70, Nr. 8, 2017, S. 857–871, doi:10.1071/CH16383.
  34. ↑ Daniel E. Lynch, Darren G. Hamilton: Croconaine Dyes – the Lesser Known Siblings of Squaraines. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2017, Nr. 27, 2017, S. 3897–3911, doi:10.1002/ejoc.201700218.
  35. ↑ G. Maahs: Perchlorcyclobutenon. Eine neue Darstellung von Vierringen. In: Angewandte Chemie. Band 75, Nr. 20, 1963, S. 982–982, doi:10.1002/ange.19630752014.
  36. ↑ G. Maahs, P. Hegenberg: Synthesen und Derivate der Quadratsäure. In: Angewandte Chemie. Band 78, Nr. 20, 1966, S. 927–931, doi:10.1002/ange.19660782003.
  37. ↑ V. Y. Merritt, H. J. Hovel: Organic solar cells of hydroxy squarylium. In: Applied Physics Letters. Band 29, Nr. 7, 1976, S. 141–415, doi:10.1063/1.89101.
  38. ↑ August Mutschin, Robert Pollak: Indirekte Sutfattitration mit Bariumehlorid unter Anwendung von Natriumrhodizonat (oder Tetrahydroxyehinonnatrium) als Indikator in Lösung. In: Zeitschrift für analytische Chemie. Band 108, Nr. 9, 1937, S. 309–316, doi:10.1007/BF01387115.
  39. ↑ J. D. Park, C. M. Snow, J. R. Lacher: Action of Alcohols on 3,3,4,4-Tetrafluoro-1,2-dichlorocyclobutene-1 1,2. In: Journal of the American Chemical Society. Band 73, Nr. 5, 1951, S. 2342–2345, doi:10.1021/ja01149a131.
  40. ↑ Sidney Cohen, John R. Lacher, Joseph D. Park: Diketocyclobutanediol. In: Journal of the American Chemical Society. Band 81, Nr. 13, 1959, S. 3480–3480, doi:10.1021/ja01522a083.
  41. ↑ J. D. Park, S. Cohen, J. R. Lacher: Hydrolysis Reactions of Halogenated Cyclobutene Ethers: Synthesis of Diketocyclobutenediol. In: Journal of the American Chemical Society. Band 84, Nr. 15, 1962, S. 2919–2922, doi:10.1021/ja00874a015.
  42. ↑ J. D. Park, M. L. Sharrah, J. R. Lacher: Action of an Alcohol on Perfluorocyclobutene. In: Journal of the American Chemical Society. Band 71, Nr. 7, 1949, S. 2337–2339, doi:10.1021/ja01175a022.
  43. ↑ M. A Pericás, F Serratoso: Synthetic applications of di-tert-butoxyethyne: synthesis of deltic and squaric acid. In: Tetrahedron Letters. Band 18, Nr. 50, 1977, S. 4437–4438, doi:10.1016/S0040-4039(01)83530-9.
  44. ↑ Safalmani Pradhan, Yuki Kurokawa, Suraya Shaban, Shyam S. Pandey: Squaric Acid Core Substituted Unsymmetrical Squaraine Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells: Effect of Electron Acceptors on Their Photovoltaic Performance. In: Colorants. Band 2, Nr. 4, 2023, S. 654–673, doi:10.3390/colorants2040034.
  45. ↑ Paul W. Preisler, Louis Berger: Preparation of Tetrahydroxyquinone and Rhodizonic Acid Salts from the Product of the Oxidation of Inositol with Nitric Acid *. In: Journal of the American Chemical Society. Band 64, Nr. 1, 1942, doi:10.1021/ja01253a016.
  46. ↑ Paul von Ragué Schleyer, Katayoun Najafian, Boggavarapu Kiran, Haijun Jiao: Are Oxocarbon Dianions Aromatic? In: The Journal of Organic Chemistry. Band 65, Nr. 2, 2000, S. 426–431, doi:10.1021/jo991267n.
  47. ↑ N. Ravet, C. Michot, M. Armand: Novel Cathode Materials Based on Organic Couples for Lithium Batteries. In: MRS Online Proceedings Library. Band 496, Nr. 1, 1997, S. 263–273, doi:10.1557/PROC-496-263.
  48. ↑ Maryala Saikiran, Daisuke Sato, Shyam S. Pandey, Shuzi Hayase, Tamaki Kato: Efficient near infrared fluorescence detection of elastase enzyme using peptide-bound unsymmetrical squaraine dye. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. Band 27, Nr. 17, 2017, S. 4024–4029, doi:10.1016/j.bmcl.2017.07.057.
  49. ↑ Arthur H. Schmidt, Walter Ried: Die präparative Chemie der Cyclobutendione; III. Synthese von Quadratsäure, Benzocyclobutendion und deren Derivaten. In: Synthesis. Band 1978, Nr. 12, 1978, S. 869–880, doi:10.1055/s-1978-24920.
  50. ↑ Arthur H. Schmidt: Oxokohlenstoffe. In: Chemie in unserer Zeit. Band 16, Nr. 2, 1982, S. 57–67, doi:10.1002/ciuz.19820160205.
  51. ↑ Arthur H. Schmidt: Reaktionen von Quadratsäure und Quadratsäure-Derivaten. In: Synthesis. Band 1980, Nr. 12, 1980, S. 961–994, doi:10.1055/s-1980-29291.
  52. ↑ Pengfei Sun, Qi Wu, Xiaoli Sun, Han Miao, Weixing Deng, Wansu Zhang, Quli Fan, Wei Huang: J-Aggregate squaraine nanoparticles with bright NIR-II fluorescence for imaging guided photothermal therapy. In: Chemical Communications. Band 54, Nr. 95, 2018, S. 13395–13398, doi:10.1039/C8CC08096H.
  53. ↑ Sweety Kataria, Divya Sareen: Revisiting Croconaine Dyes: a Glimpse into their Applications in Bioimaging, Therapy and Metal Detection. In: Journal of Analytical Chemistry. Band 79, Nr. 1, 2024, S. 15–28, doi:10.1134/S1061934824010106.
  54. ↑ Jonathon Watson, Roberta R. Rodrigues, Jared H. Delcamp: Near-infrared unsymmetrical squaraine core-based sensitizers for co-sensitized high-photocurrent dye-sensitized solar cells. In: Cell Reports Physical Science. Band 3, Nr. 1, 2022, S. 100701, doi:10.1016/j.xcrp.2021.100701.
  55. ↑ Robert. West, David L. Powell: New Aromatic Anions. III. Molecular Orbital Calculations on Oxygenated Anions. In: Journal of the American Chemical Society. Band 85, Nr. 17, 1963, S. 2577–2579, doi:10.1021/ja00900a010.
  56. ↑ David Eggerding, Robert West: Synthesis and properties of deltic acid (dihydroxycyclopropenone) and the deltate ion. In: Journal of the American Chemical Society. Band 98, Nr. 12, 1976, S. 3641–3644, doi:10.1021/ja00428a043.
  57. ↑ Dragana Vuk, Floren Radovanović-Perić, Vilko Mandić, Vilma Lovrinčević, Thomas Rath, Ivana Panžić, Jerome Le-Cunff: Synthesis and Nanoarchitectonics of Novel Squaraine Derivatives for Organic Photovoltaic Devices. In: Nanomaterials. Band 12, Nr. 7, 2022, S. 1206, doi:10.3390/nano12071206, PMID 35407324.
  58. ↑ Daobin Yang, Takeshi Sano, Hisahiro Sasabe, Lin Yang, Satoru Ohisa, Yao Chen, Yan Huang, Junji Kido: Colorful Squaraines Dyes for Efficient Solution-Processed All Small-Molecule Semitransparent Organic Solar Cells. In: ACS Applied Materials & Interfaces. Band 10, Nr. 31, 2018, S. 26465–26472, doi:10.1021/acsami.8b08878.
  59. ↑ Qing Zhao, Jianbin Wang, Yong Lu, Yixin Li, Guangxin Liang, Jun Chen: Oxocarbon Salts for Fast Rechargeable Batteries. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 55, Nr. 40, 2016, S. 12528–12532, doi:10.1002/anie.201607194.
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