Benutzer:WH23/Spielwiese/Barnidipin

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Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Freiname Barnidipin
Andere Namen
  • 3- (3 R) -1-Benzylpyrrolidin-3-yl-5-methyl-2,6-dimethyl-4- (3-nitrophenyl) -1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylat (IUPAC)
  • (S)-3-((S)-1-Benzylpyrrolidin-3-yl) 5-methyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
Summenformel C27H29N3O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104713-75-9
PubChem 443869
ChemSpider 391959
DrugBank DB09227
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C08CA12

Eigenschaften
Molare Masse 491,54 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Barnidipin ist ein blutdrucksenkender Arzneistoff, der der Dihydropyridin (DHP)-Gruppe der Calcium-Antagonisten.[1]

Barnidipin hat eine selektive Wirkung auf kardiovaskuläre kardiovaskulären Kalziumantagonisten-Rezeptoren und seine antihy- blutdrucksenkende Wirkung ist auf die Verringerung des peripheren Gefäßwiderstandes durch seine gefäßerweiternde dilatativen Wirkung.[1]

Die klinische blutdrucksenkende Wirkung von Barnidipin ist vergleichbar mit der anderer DHP-Kalziumantagonisten wie Nitrendipin und Amlodipin sowie mit blutdrucksenkenden Mitteln anderer Arzneimittelklassen wie z.B. Atenolol und Enalapril.[1] Dihydropyridin-Kalziumantagonisten verringern nachweislich die Häufigkeit von Schlaganfällen bei älteren Patienten mit systolischem Bluthochdruck. Sie eignen sich auch als Alternative zu ACE-Hemmern bei Patienten mit Bluthochdruck und Inhibitoren bei Patienten mit Bluthochdruck und sys- systolischer Herzinsuffizienz. DHP-Kalzium-Antagonisten bilden wirksame Arzneimittelkombinationen mit β-Blockern und mit ACE-Hemmern zur Behandlung von Patienten mit Bluthochdruck.[1]

Ein Barnidipin-Molekül enthält zwei chirale Zentren und kann daher vier mögliche Enantiomere haben. Die aktive Komponente besteht aus einem einzigen optischen Isomer (*3'S, 4S*-Konfiguration), das das stärkste und am längsten wirkende der vier Enantiomere ist. Das 3′S,4S-Enantiomer führte in vitro zu einer viel stärkeren Entspannung der Meerschweinchen-Aorta (33- bis 118-fach) und in vivo zu einer Dilatation der Koronararterie bei betäubten Hunden (2,8- bis 16-fach) gegenüber den anderen Enantiomeren.[1]

Osipine (I), Hypoca (J)[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Harinder S. Malhotra, Greg L. Plosker: Barnidipine. In: Drugs. Band 61, Nr. 7, 1. Juni 2001, ISSN 1179-1950, S. 989–996, doi:10.2165/00003495-200161070-00007.
  2. Axel Kleemann: Pharmaceutical substances. Thieme, 2001, ISBN 3-13-558404-6.