Benutzer:Werderkli/Spielwiese/Barton-Reaktion

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Die Barton-Reaktion zählt zu den Namensreaktionen in der organischen Chemie und ist nach Derek Harold Richard Barton benannt, der sie 1960 erstmals publizierte. Unter der Reaktion versteht man die Photolyse von Salpetrigsäureestern zu δ-Nitrosoalkoholen.[1][2]

Aus einem Salpetrigsäureester wird unter Photolyse ein δ-Nitrosoalkohol synthetisiert.

Barton-reaction-overview

Durch die Einwirkung von ultraviolettem Licht zerfällt der Salpetrigsäureester und spaltet Stickstoffmonoxid ab, ein Radikal. Das übrig bleibende Alkoxylradikal abstrahiert über einen sechsgliedrigen Übergangszustand ein δ-Wasserstoffatom und bildet dadurch ein Kohlenstoffradikal. Dieses reagiert wieder mit Stickstoffmonoxid zum δ-Nitrosoalkohol.

Mechanismus der Barton-Reaktion

Einzelnachweise

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  1. D. H. R. Barton, J. M. Beaton, L. E. Geller, M. M. Pechet, J. Am. Chem. Soc., Volume 82, Issue 10, S. 2640–2641, 1960, doi:10.1021/ja01495a061.
  2. D. H. R. Barton, Pure Appl. Chem., Volume 58, Issue 5, S. 675–684, 1968. PDF

[[Kategorie:Namensreaktion]]