Benzamidin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Benzamidin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Benzolcarboximidamid | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H8N2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis beiger Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 120,155 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Benzamidin ist eine organische Verbindung mit der Halbstrukturformel C6H5C(NH)NH2. Es ist das einfachste Arylamidin.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Verbindung ist ein farbloser Feststoff, der nur wenig in Wasser löslich ist. Es wird häufig als Hydrochlorid[3] gehandhabt, ein farbloser, wasserlöslicher Feststoff.[4]
In Bezug auf seine Molekülstruktur hat Benzamidin eine kurze C=NH-Bindung (129 pm) und eine längere C-NH2-Bindung (135 pm).[5]
Anwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Benzamidin ist ein reversibler kompetitiver Inhibitor von Trypsin, Trypsin-like Enzyme und Serinproteasen.[6]
Es wird oft als Ligand in der Protein-Kristallographie verwendet, um Proteine vor Proteasen zu schützen. Eine Benzamidin-Teilstruktur lässt sich in einigen Arzneistoffen finden, darunter Dabigatran.
Durch Kondensation mit α-Halogenketonen entstehen derivatisierte Imidazole.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Datenblatt Benzamidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juni 2020 (PDF).
- ↑ W. L. F. Armarego, Christina Li Lin Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2003, ISBN 978-0-7506-7571-0, S. 596 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Benzamidin Hydrochlorid Hydrat: CAS-Nr.: 206752-36-5, EG-Nr.: 606-598-5, ECHA-InfoCard: 100.132.412, PubChem: 16219042, ChemSpider: 11348235, Wikidata: Q72445010.
- ↑ a b Bryan Li, Charles K-F Chiu, Richard F. Hank, Jerry Murry, Joshua Roth, Harry Tobiassen: Preparation of 2,4-Disubstituted Imidazoles: 4-(4-Methoxyphenyl)-2-Phenyl-1H-Imidazole. In: Organic Syntheses. 81. Jahrgang, 2005, S. 105, doi:10.15227/orgsyn.081.0105.
- ↑ J. Barker, P. R. Phillips, M. G. H. Wallbridge, H. R. Powell: Benzamidine. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 52. Jahrgang, Nr. 10, 1996, S. 2617–2619, doi:10.1107/S0108270196006282.
- ↑ Kazutaka Tanizawa, Shin-ichi Ishii, Kazo Hamaguchi, Yuichi Kanaoka: Proteolytic EnzymesVI. Aromatic Amidines as Competitive Inhibitors of Trypsin. In: The Journal of Biochemistry. 69. Jahrgang, Nr. 5, 1. Mai 1971, S. 893–899, doi:10.1093/oxfordjournals.jbchem.a129540, PMID 5577153 (oup.com).