Benzo(a)fluoranthen
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
![Strukturformel von Benzo[a]fuoranthen](/wiki/Datei:Benzo(a)fluoranthene.V1.svg)
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Benzo[a]fluoranthen | ||||||||||||
| Summenformel | C20H12 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 252,31 g·mol−1 | ||||||||||||
| Dichte |
0,897 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
149–150 °C[2] | ||||||||||||
| Siedepunkt |
235 °C bei 760 mmHg[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Benzo[a]fluoranthen ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C20H12.
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Benzo[a]fluoranthen kann in einer dreistufigen Synthese aus N,N-Diethylbenzamid und 9-Fluorenon hergestellt werden.[3]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Wie viele andere polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe wird Benzo[a]fluoranthen in der Krebsforschung verwendet.[4]
Sonstiges
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]fluoranthene_molecule_ball.png)
Im Februar 2014 kündigte die NASA eine große Datenbank zur Verfolgung von polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK) im Universum an, in der auch Benzo[a]fluoranthen aufgeführt ist.[5] Wissenschaftler vermuten, dass mehr als 20 % des Kohlenstoffs im Universum in Form von PAK vorliegt. Damit sind sie mögliche Ausgangsstoffe zur Entstehung von Leben. PAK sind wahrscheinlich kurz nach dem Urknall entstanden und über das gesamte Universum verteilt.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e Datenblatt Benzo[a]fluoranthene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2020 (PDF).
- ↑ a b P. Studt: Notiz über die Synthese von Benzo[a]fluoranthen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 1979, Nr. 9, 1979, S. 1443, doi:10.1002/jlac.197919790917.
- ↑ Jayanta K. Ray, Ronald G. Harvey: Synthesis of benzo[a]fluoranthene and naphtho[2,1-a]fluoranthene. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 47, Nr. 17, August 1982, S. 3335–3336, doi:10.1021/jo00138a031.
- ↑ E. H. Weyand, S. Patel, E. J. LaVoie, B. Cho, R. G. Harvey: Relative tumor initiating activity of benzo[a]fluoranthene, benzo[b]fluoranthene, naphtho[1,2-b]fluoranthene and naphtho[2,1-a]fluoranthene on mouse skin. In: Cancer Letters. Band 52, Nr. 3, Juli 1990, S. 229–233, doi:10.1016/0304-3835(90)90191-Y.
- ↑ Datenbank
- ↑ Rachel Hoover: Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That. In: NASA. 21. Februar 2014, archiviert vom am 21. März 2017; abgerufen am 22. Februar 2014 (englisch).