Benzo(j)fluoranthen
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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![Strukturformel von Benzo[j]fluoranthen](/wiki/Datei:Benzo(j)fluoranthene.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Benzo[j]fluoranthen | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C20H12 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber bis oranger Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 252,32 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig in Ethanol und Essigsäure[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Benzo[j]fluoranthen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) und enthält vier verbundene Sechserringe sowie einen Fünfring.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Benzo[j]fluoranthen kommt in fossilen Brennstoffen vor und wird bei unvollständigen Verbrennung von organischen Stoffen freigesetzt. Es wurde im Rauch von Zigaretten, Abgasen von Benzinmotoren, Emissionen aus der Verbrennung von verschiedenen Arten von Kohle und Emissionen von Ölheizungen,[1] sowie als Verunreinigung auch in einigen Ölsorten wie Sojaöl nachgewiesen.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Benzo[j]fluoranthen ist ein gelber bis oranger brennbarer Feststoff.[2][1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Benzo[j]fluoranthen ist als Referenzmaterial für die Chromatographie erhältlich.[6]
Nomenklatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Nach der IUPAC-Nomenklatur für kondensierte polycyclische Kohlenwasserstoffe ist die Basiskomponente der Verbindung Fluoranthen, das mit einem Benzolring anelliert ist und daher mit dem Präfix „Benzo-“ versehen wird. Für die Bezifferung der Fluoranthen-Kohlenstoffatome wird bei der zeichnerischen Wiedergabe der Strukturformel diese so orientiert, dass möglichst viele Ringe (hier ein Fünf- und zwei Sechsringe) auf einer horizontalen Achse und möglichst viele Ringe (hier ein Sechsring) rechts oberhalb dieser Achse liegen. Die Bezifferung beginnt an der oberen linkesten Position des obersten, rechtesten Rings und erfolgt im Uhrzeigersinn. Die Seiten der Basiskomponente werden analog der Positionsnummern 1, 2, 3 usw. fortlaufend mit kursiven Buchstaben a, b, c usw. gekennzeichnet. Da die Anellierung des Benzolrings an der j-Seite des Fluoranthens erfolgt, wird die Verschmelzungsposition in eckigen Klammern dazwischengeschoben und es ergibt sich nach IUPAC die Bezeichnung Benzo[j]fluoranthen.[7]
fluoranthene_nomenclature.svg)
Nummerierung und Kennzeichnung der Seiten der Basiskomponente Fluoranthen (blau)
Aufgrund der Symmetrie von Fluoranthen sind die Seiten j und l äquivalent und der kleinste Buchstabe erhält den Vorrang.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Eintrag zu Benzo(j)fluoranthene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 18. April 2014.
- ↑ a b c d Eintrag zu Benzo(j)fluoranthen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. April 2014. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Benzo[j]fluoranthene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ chemie.uni-hamburg.de: Gefahrstoff-Datenbank
- ↑ Peter Brandt: Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2007: Bundesweiter Überwachungsplan 2007. Birkhäuser, 2008, ISBN 3-7643-8916-8, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt Benzo(j)fluoranthene, BCR bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2014 (PDF).
- ↑ Dieter Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der Organischen Chemie: Eine Gebrauchsanweisung. 5. Auflage. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 2006, ISBN 978-3-540-26411-8, S. 16 ff.