Benzoesäureethylester
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Benzoesäureethylester | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C9H10O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,18 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,05 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
213 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,72 g·l−1 bei 25 °C)[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5057 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Benzoesäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.
Sie ist eine farblose, ölige Flüssigkeit mit charakteristisch fruchtigem Geruch, die als Ester aus der aromatischen Benzoesäure bei Reaktion mit Ethanol entsteht. Es handelt sich um einen Duft- und Aromastoff.
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Eine einfache und oft im Labor verwendete Möglichkeit zur Darstellung von Benzoesäureethylester 2 ist die säurekatalysierte Veresterung von Benzoesäure 1 mit Ethanol:[4]
Reaktionsgleichung der sauren Veresterung mit Benzoesäureethylester als Produkt
Alternativ kann man Benzoylchlorid mit Ethanol und einer Base wie Pyridin oder Triethylamin umsetzen.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Benzoesäureethylester bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 88 °C.[2][5] Die untere Explosionsgrenze liegt bei 1 Vol.‑% (62 g·m−3).[2] Die Zündtemperatur beträgt 490 °C.[2][5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 4,9·10−7 S·m−1 eher gering.[6][2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu ETHYL BENZOATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu Ethylbenzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Organikum: Organisch-chemisches Grundpraktikum. 21., neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2001, ISBN 978-3-527-29985-0, S. 476.
- ↑ Arthur Israel Vogel. Rev. by Brian S. Furniss: Vogel’s textbook of practical organic chemistry. 5. Auflage. Longman, Harlow 1989, ISBN 0-582-46236-3, S. 1076 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
- ↑ Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6, ISBN 978-3-86825-103-6.