Benzoylbromid

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Strukturformel
Strukturformel von Benzoylbromid
Allgemeines
Name Benzoylbromid
Andere Namen

Brombenzoyl

Summenformel C6H5COBr
Kurzbeschreibung

dunkelbraune Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 618-32-6
EG-Nummer 210-544-2
ECHA-InfoCard 100.009.587
PubChem 12056
ChemSpider 11559
Wikidata Q62449071
Eigenschaften
Molare Masse 185,02 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,57 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

−24 °C[2]

Siedepunkt

218–219 °C[1]

Löslichkeit

reagiert mit Wasser[3]

Brechungsindex

1,589 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​335
EUH: 014
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzoylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzoesäurederivate.

Gewinnung und Darstellung

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Benzoylbromid kann durch Reaktion von Benzoylchlorid mit Bromtrimethylsilan gewonnen werden.[4]

Benzoylbromid ist eine dunkelbraune Flüssigkeit.[1] Die Verbindung löst verschiedene Metallbromide unter elektrolytischer Dissoziation. Entwässerungen von Metallbromidhydraten sind mit Benzoylbromid möglich.[5]

Benzoylbromid ist ein vielseitiges Reagenz zur Benzoylierung von Ethern. So lassen sich bei der Synthese von Kohlenhydraten als Ether (insbesondere Benzylether) geschützte Hydroxygruppen unter milden Bedingungen in einer Eintopfreaktion mit Benzoylbromid und Zinktriflat in die entsprechenden Benzoate überführen.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Datenblatt Benzoyl bromide, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2019 (PDF).
  2. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 42 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Richard Montgomery Stephenson: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-009-3173-2, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Alan R. Katritzky, Christopher J. Moody, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-042326-4, S. 1334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. V. Gutmann, K. Utvary: Umsetzungen in wasserfreiem Benzoylbromid. In: Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften. 90, 1959, S. 751, doi:10.1007/BF00902403.
  6. Tülay Polat, Robert J. Linhardt: Zinc triflate–benzoyl bromide: a versatile reagent for the conversion of ether into benzoate protecting groups and ether glycosides into glycosyl bromides. In: Carbohydrate Researche. Band 338, Nr. 5, 2003, S. 447–449 (semanticscholar.org [PDF]).