Benzoylfluorid
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| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Benzoylfluorid | |||||||||||||||
| Summenformel | C7H5FO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 124,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,14 g·cm−3 (bei 25 °C)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−28,5 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
155 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
hydrolysiert in Wasser[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Benzoylfluorid ist eine chemische Verbindung, die formal das Fluorid der Benzoesäure darstellt. Sie wurde erstmals 1863 von Alexander Borodin beschrieben.[4]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Benzoylfluorid kann aus Benzoylchlorid oder Benzoesäureanhydrid und Kaliumfluorid gewonnen werden.[5] Alternativ kann es unter hoher Ausbeute mit Niob(V)-oxid als Katalysator aus Benzotrifluorid dargestellt werden.[6]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Benzoylfluorid kann als ionische Flüssigkeit,[1][7] als Depolymerisationsreagenz für Silikone[5] sowie als Synthesegrundstoff verwendet werden.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Gerhart Jander, Lothar Schwiegk: Benzoylfluorid als ionisierendes Lösungsmittel. I. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 310, Nr. 1–2, Mai 1961, S. 1–11, doi:10.1002/zaac.19613100102.
- ↑ a b c Datenblatt Benzoyl fluoride 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juli 2018 (PDF).
- ↑ Datenblatt Benzoyl fluoride, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. August 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ A. Borodine: Zur Geschichte der Fluorverbindungen und über das Fluorbenzoyl. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 126, Nr. 1, 1863, S. 58–62, doi:10.1002/jlac.18631260105.
- ↑ a b Peter Döhlert, Johannes Pfrommer, Stephan Enthaler: Recycling Concept for End-of-Life Silicones: Boron Trifluoride Diethyl Etherate as Depolymerization Reagent to Produce Difluorodimethylsilane as Useful Commodity. In: ACS Sustainable Chemistry & Engineering. Band 3, Nr. 1, 17. Dezember 2014, S. 163–169, doi:10.1021/sc500666d.
- ↑ a b Joseph Zakzeski, Irene S. Fan, Alexis T. Bell: Preparation of benzoyl fluoride from benzotrifluoride catalyzed by niobium oxide. In: Applied Catalysis A: General. Band 360, Nr. 1, 31. Mai 2009, S. 33–37, doi:10.1016/j.apcata.2009.02.042 (berkeley.edu [PDF]).
- ↑ Gerhart Jander, Lothar Schwiegk: Benzoylfluorid als ionisierendes Lösungsmittel. II. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 310, Nr. 1–2, Mai 1961, S. 12–25, doi:10.1002/zaac.19613100103.