Bromaminsäure
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bromaminsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H8BrNO5S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
rotes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 382,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
286 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Bromaminsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Anthrachinone.
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Herstellung der Bromaminsäure erfolgt durch die Sulfonierung von 1-Aminoanthrachinon mit Oleum bei 160 °C und anschließender Bromierung in Gegenwart von Salzsäure bei 0 °C.[5]
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Alternativ kann die Sulfierung auch mit Chlorsulfonsäure erfolgen.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Bromaminsäure ist ein wichtiges Vorprodukt zur Herstellung von grünen oder blauen Anthrachinonfarbstoffen aus den anwendungstechnischen Gruppen der Säurefarbstoffe, Direktfarbstoffe und Reaktivfarbstoffe. Dabei wird die Verbindung in einer Jourdan-Ullmann-Reaktion kupferkatalysiert mit einem Anilin oder Anilinderivat umgesetzt.
- Beispiel 1: Synthese von Acid Blue 25 durch Umsetzung von Bromaminsäure mit Anilin.
- Beispiel 2: Synthese von Reactive Blue 19 durch Umsetzung vom Bromaminsäure mit 2-[(3-Aminophenyl)sulfonyl]ethanol und anschließender Veresterung des Kondensationsprodukts mit Schwefelsäure.
![Zweistufige Synthese von C.I. Reactive Blue 19 aus Bromaminsäure und 2-[(3-Aminophenyl)sulfonyl]ethanol](/wiki/Datei:Synthesis_Reactive_Blue_19_(2).svg)
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Bromamimic acid, 90+%. Certificate of Analysis. Thermo Fisher Scientific, 2024. Auf ThermoFisher.com (PDF; 166 kB), abgerufen am 16. Oktober 2024.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bromaminsäure, Natriumsalz: CAS-Nr.: 6258-06-6, EG-Nr.: 228-391-5, ECHA-InfoCard: 100.025.810, GESTIS: 492134, PubChem: 5076555, ChemSpider: 21210, Wikidata: Q81984010.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1-amino-4-bromo-9,10-dioxoanthracene-2-sulphonic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. September 2020.
- ↑ a b Safety Data Sheet. 1-Amino-4-bromo-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-sulfonic acid. BLD Pharmatech, 29. Januar 2024, abgerufen am 16. Oktober 2024.
- ↑ Krishnasami Venkataraman (Hrsg.): The Chemistry of Synthetic Dyes. Band II. Academic Press, New York, London 1952, S. 839 (englisch).