Butocarboxim

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Strukturformel
Strukturformel von Butocarboxim
Vier Stereoisomere: Racemat des (E)- und des (Z)-Isomers
Allgemeines
Name Butocarboxim
Andere Namen
  • 6,7-Dimethyl-4-oxa-8-thia-2,5-diazanon-5-en-3-on (IUPAC)
  • 2-Methylthio-O-(N-methylcarbamoyl)butanon-3-oxim
  • 3-(Methylthio)butanon-O-methylcarbamoyloxim
  • (RS,EZ)-3-(Methylthio)butanon-O-methylcarbamoyloxim
Summenformel C7H14N2O2S
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 252-139-3
ECHA-InfoCard 100.047.385
PubChem 5368008
ChemSpider 4519434
Wikidata Q27117865
Eigenschaften
Molare Masse 190,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,12 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

32–37 °C[2]

Löslichkeit
  • wenig in Wasser (35 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmittel[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​331​‐​311​‐​301​‐​319​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​311[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Butocarboxim ist ein Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Carbamate und Oxime.

Gewinnung und Darstellung

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Butocarboxim kann durch Reaktion von 3-Chlor-2-butanon mit Methylmercaptan und anschließend mit Hydroxylaminhydrochlorid und Methylisocyanat gewonnen werden.[5]

Synthese von Butocarboxim
Synthese von Butocarboxim

Eigenschaften

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Butocarboxim ist ein farbloser Feststoff, der sich in Wasser löst. Er zersetzt sich beim Erhitzen vor Erreichen des Siedepunktes (ab 80 °C[3]).[2] Das technische Produkt besteht etwa zu 85 bis 90 % aus dem racemischen (E)-Isomer und 10 bis 15 % aus dem racemischen (Z)-Isomer.[6] Im Boden wird es zu Butocarboximsulfoxid und Butocarboximsulfon (Butoxycarboxim) abgebaut.[7] In Säugetieren wird es zu Butoxycarboxim umgesetzt.[8] Die Verbindung ist stabil gegenüber UV-Licht und in Lösung im neutralen sowie leicht alkalischen und saurem Bereich.[9]

Verwendung

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Butocarboxim wird als Akarizid und Insektizid (hauptsächlich gegen Gleichflügler und Spinnmilben) verwendet.[3] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[6]

Zulassung

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Butocarboxim wurde nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[10] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Datenblatt Butocarboxim bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  2. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Butocarboxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Butocarboxim, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  4. ↑ Eintrag zu Butocarboxim im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 137 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ a b Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 553 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2, Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 555 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Eintrag zu Butocarboxim in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 9. Oktober 2012.
  9. ↑ Eintrag zu Butocarboxim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
  10. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
  11. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Butocarboxim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.
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