Butylacetate

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Die Butylacetate (auch Essigsäurebutylester) zählen zu den organisch-chemischen Stoffen und bilden eine Gruppe von vier strukturisomeren gesättigten Carbonsäureestern. Sie sind die Ester der Essigsäure mit den vier isomeren Butanolen. Sie haben die allgemeine Summenformel C6H12O2 und eine molare Masse von 116,16 g/mol. Das sec-Butylacetat ist zudem chiral und kommt in zwei enantiomeren Formen vor. Insgesamt gibt es also fünf Isomere. Butylacetate kommen natürlich vor, beispielsweise in Früchten, und werden auch industriell als Lösungsmittel und Aromastoffe verwendet.

Vertreter und Eigenschaften

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Butylacetate
Name Essigsäurebutylester Essigsäureisobutylester Essigsäure-sec-butylester Essigsäure-tert-butylester
Andere Namen n-Butylacetat iso-Butylacetat (RS)-Essigsäure-sec-butylester tert-Butylacetat
Strukturformel
(chiral)
CAS-Nummer 123-86-4 110-19-0 105-46-4 540-88-5
PubChem 31272 8038 7758 10908
Aggregatzustand flüssig
Schmelzpunkt −77 °C[1] −98,9 °C[2] −99 °C[3]
Siedepunkt 127 °C[1] 118 °C[2] 112 °C[3] 97 °C[4]

Vorkommen

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Pflaumen gehören zu den Früchten, in denen sowohl n-Butylacetat als auch iso-Butylacetat vorkommen

n-Butylacetat und iso-Butylacetat kommen als Aromakomponenten in vielen Früchten vor. In Äpfeln,[5] Birnen,[6] Bananen,[7] Pflaumen[8], Melonen[9] und Papaya[10] sind beispielsweise jeweils beide Verbindungen enthalten.

Verwendung

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n-Butylacetat und sec-Butylacetat gehören zu den wichtigsten Lösungsmitteln in Beschichtungsprozessen,[11] auch Isobutylacetat wird dort in geringerem Umfang verwendet.[12] n-Butylacetat ist eines der wichtigsten Lösungsmittel für Nagellack, Isobutylacetat wird in diesem Bereich gelegentlich verwendet.[13] Drei Butylacetate werden als Aromastoffe verwendet und sind in der EU für Lebensmittel allgemein zugelassen: Für n-Butylacetat besteht die Zulassung unter der FL-Nummer 09.004,[14] für Isobutylacetat unter der Nummer 09.005[15] und für sec-Butylacetat unter der Nummer 09.323.[16]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Eintrag zu Essigsäure-n-butylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Mai 2013. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Eintrag zu Essigsäureisobutylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Mai 2013. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b Eintrag zu sec-Butylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Eintrag zu tert-Butylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ T. Lavilla, J. Puy, M. L. López, I. Recasens, M. Vendrell: Relationships between Volatile Production, Fruit Quality, and Sensory Evaluation in Granny Smith Apples Stored in Different Controlled-Atmosphere Treatments by Means of Multivariate Analysis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 47, Nr. 9, 1. September 1999, S. 3791–3803, doi:10.1021/jf990066h.
  6. ↑ A. Rizzolo, C. Sodi, A. Polesello: Influence of ethylene removal on the volatile development in passa crassana pears stored in a controlled atmosphere. In: Food Chemistry. Band 42, Nr. 3, Januar 1991, S. 275–285, doi:10.1016/0308-8146(91)90070-5.
  7. ↑ The banana ship, leader of the fruit ships – Soils in banana plantations in Côte d’Ivoire – Fruit crops in Israel. In: Fruits. Band 65, Nr. 1, Januar 2010, S. A1–A2, doi:10.1051/fruits/2010053.
  8. ↑ Jorge Antonio Pino, Clara Elizabeth Quijano: Study of the volatile compounds from plum (Prunus domestica L. cv. Horvin) and estimation of their contribution to the fruit aroma. In: Food Science and Technology. Band 32, Nr. 1, 31. Januar 2012, S. 76–83, doi:10.1590/S0101-20612012005000006.
  9. ↑ Moshe Shalit, Nurit Katzir, Yaakov Tadmor, Olga Larkov, Yosef Burger, Fernond Shalekhet, Elena Lastochkin, Uzi Ravid, Orit Amar, Menahem Edelstein, Zvi Karchi, Efraim Lewinsohn: Acetyl-CoA: Alcohol Acetyltransferase Activity and Aroma Formation in Ripening Melon Fruits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 49, Nr. 2, 1. Februar 2001, S. 794–799, doi:10.1021/jf001075p.
  10. ↑ David B. Katague, Ernst R. Kirch: Chromatographic Analysis of the Volatile Components of Papaya Fruit. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 54, Nr. 6, Juni 1965, S. 891–894, doi:10.1002/jps.2600540616.
  11. ↑ Song Gao, Shuwei Zhang, Xiang Che, Yiran Ma, Xi Chen, Yusen Duan, Qingyan Fu, Shanshan Wang, Bin Zhou, Chuanming Wei, Zheng Jiao: New understanding of source profiles: Example of the coating industry. In: Journal of Cleaner Production. Band 357, Juli 2022, S. 132025, doi:10.1016/j.jclepro.2022.132025.
  12. ↑ RON L. STOUT: SOLVENTS IN TODAY'S COATINGS. In: Applied Polymer Science: 21st Century. Elsevier, 2000, S. 527–543.
  13. ↑ Eeva-Liisa Sainio, Kerstin Engström, Maj-Len Henriks-Eckerman, Lasse Kanerva: Allergenic ingredients in nail polishes. In: Contact Dermatitis. Band 37, Nr. 4, Oktober 1997, S. 155–162, doi:10.1111/j.1600-0536.1997.tb00189.x.
  14. ↑ Butyl acetate. In: Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 19. Oktober 2023.
  15. ↑ Isobutyl acetate. In: Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 19. Oktober 2023.
  16. ↑ sec-Butyl acetate. In: Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 19. Oktober 2023.
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