Butyloleat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Butyloleat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C22H42O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 338,6 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,8704 g·cm−3 (15 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−26,4 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Butyloleat ist der Ester von Ölsäure mit n-Butanol, also ein Fettsäureester, und wird als Aromastoff verwendet.
Vorkommen
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Es wurde in der Pflanze Ichnocarpus frutescens (Unterfamilie Apocynoideae) nachgewiesen.[3]
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die direkte Veresterung von Ölsäure mit n-Butanol unter Katalyse mit Schwefelsäure ergibt je nach Reaktionsbedingungen (z. B. Reaktionsdauer von zwei bis drei Stunden bei 100 °C) sehr gute Ausbeuten.[4]
Es sind diverse Prozesse bekannt, in denen Butyloleat enzymatisch durch Veresterung von Ölsäure mit n-Butanol mittels einer (oft festphasengebundenen) Lipase gewonnen werden kann.[5][6][7] Dabei gibt es Prozesse mit zusätzlichem Lösungsmittel (z. B. n-Hexan)[5][6] oder ohne.[5][7]
Butyloleat wurde auch als Nebenprodukt bei der biotechnologischen Herstellung von Wachs-Estern in Escherichia coli nachgewiesen.[8]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Butyloleat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.208 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[9]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. Internet Version 2005. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-90.
- ↑ a b Safety Data Sheet. (pdf) Butyl (Z)-9-octadecenoate. BLD Pharmatech, 15. Januar 2023, S. 5, abgerufen am 27. August 2023.
- ↑ Babita Aggarwal, Mohd. Ali, Vijender Singh, Rajeev K. Singla: Isolation and Characterization of Phytoconstituents from the Stems of Ichnocarpus frutescens. In: Chinese Journal of Natural Medicines. Band 8, Nr. 6, November 2010, S. 401–404, doi:10.1016/S1875-5364(11)60001-0.
- ↑ Donald F. Othmer, Sanjeev Ananda Rao: n-Butyl Oleate from n-Butyl Alcohol and Oleic Acid. In: Industrial & Engineering Chemistry. Band 42, Nr. 9, September 1950, S. 1912–1919, doi:10.1021/ie50489a054.
- ↑ a b c Hanen Ghamgui, Maha Karra-Chaâbouni, Youssef Gargouri: 1-Butyl oleate synthesis by immobilized lipase from Rhizopus oryzae: a comparative study between n-hexane and solvent-free system. In: Enzyme and Microbial Technology. Band 35, Nr. 4, September 2004, S. 355–363, doi:10.1016/j.enzmictec.2004.06.002.
- ↑ a b Carlos Eduardo Orrego, Jesús Sigifredo Valencia, Catalina Zapata: Candida rugosa Lipase Supported on High Crystallinity Chitosan as Biocatalyst for the Synthesis of 1-Butyl Oleate. In: Catalysis Letters. Band 129, Nr. 3-4, Mai 2009, S. 312–322, doi:10.1007/s10562-009-9857-6.
- ↑ a b Y.-Y. Linko, O. Rantanen, H.-C. Yu, P. Linko: Factors Affecting Lipase Catalyzed n-Butyl Oleate Synthesis. In: Progress in Biotechnology. Band 8. Elsevier, 1992, ISBN 978-0-444-89046-7, S. 601–608, doi:10.1016/b978-0-444-89046-7.50087-4.
- ↑ Rainer Kalscheuer, Tim Stöveken, Heinrich Luftmann, Ursula Malkus, Rudolf Reichelt, Alexander Steinbüchel: Neutral Lipid Biosynthesis in Engineered Escherichia coli : Jojoba Oil-Like Wax Esters and Fatty Acid Butyl Esters. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 72, Nr. 2, Februar 2006, S. 1373–1379, doi:10.1128/AEM.72.2.1373-1379.2006, PMID 16461689, PMC 1392940 (freier Volltext).
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 27. August 2023.