Butylphthalid
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Butylphthalid | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H14O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 190,24 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,07 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5260 (20 °C)[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Butylphthalid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone und ein Derivat des Phthalids.
Vorkommen
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Butylphthalid ist eine der Haupt-Aromakomponenten von Sellerie.[4]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Butylphthalid kann durch Hydrierung von Butylidenphthalid an Palladium hergestellt werden.[5] Die Reaktion von Methyl(2-pentanoylbenzoat) mit Chlordiisopinocampheylboran und Aufarbeitung mit Diethanolamin ergibt (S)-3-Butylphthalid.[6] Die reinen Enantiomere können außerdem gewonnen werden, indem das Racemat mit (R)-2-Phenylpropionsäure verestert wird, sodass Diastereomere entstehen, die mittels HPLC getrennt werden können.[7]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Butylphthalid ist in der EU unter der FL-Nummer 10.025 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu BUTYLPHTHALIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2024.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Butylphthalide, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 25. September 2024.
- ↑ a b c d George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 216 (books.google.de).
- ↑ Leonard F. Bjeldanes, In-Suk Kim: Phthalide components of celery essential oil. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 42, Nr. 13, Juni 1977, S. 2333–2335, doi:10.1021/jo00433a033.
- ↑ Bin Liu, Xigeng Zhou: Synthesis of 1,2-phenylenedimethanols by base-promoted reduction of isobenzofuran-1(3H)-ones with silane. In: Chinese Chemical Letters. Band 30, Nr. 3, März 2019, S. 725–728, doi:10.1016/j.cclet.2018.11.025.
- ↑ P.Veeraraghavan Ramachandran, Guang-Ming Chen, Herbert C. Brown: Efficient general asymmetric syntheses of 3-substituted 1(3H)-isobenzofuranones in very high enantiomeric excess. In: Tetrahedron Letters. Band 37, Nr. 13, März 1996, S. 2205–2208, doi:10.1016/0040-4039(96)00260-2.
- ↑ Dietmar Bartschat, Birgit Maas, Sabine Smietana, Armin Mosandl: Stereoisomeric Flavour Compounds LXXIII: 3-Butylphthalide: Chirospecific Analysis, Structure and Properties of the Enantiomers. In: Phytochemical Analysis. Band 7, Nr. 3, Mai 1996, S. 131–135, doi:10.1002/(SICI)1099-1565(199605)7:3<131::AID-PCA294>3.0.CO;2-7.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 24. September 2024.