Octane (Chemie)

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Die Octane sind eine Gruppe von aliphatischen, gesättigten Kohlenwasserstoffen bzw. Alkanen, die alle acht Kohlenstoffatome im Molekül enthalten. Die Summenformel aller Octane ist C8H18.

Isomere

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Konstitutionsisomere

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Es existieren 18 konstitutionsisomere Octane:[1]

  1. n-Octan
  2. 2-Methylheptan
  3. 3-Methylheptan
  4. 4-Methylheptan
  5. 2,2-Dimethylhexan
  6. 2,3-Dimethylhexan
  7. 2,4-Dimethylhexan
  8. 2,5-Dimethylhexan
  9. 3,3-Dimethylhexan
  10. 3,4-Dimethylhexan
  11. 3-Ethylhexan
  12. 2,2,3-Trimethylpentan
  13. 2,2,4-Trimethylpentan (iso-Octan)
  14. 2,3,3-Trimethylpentan
  15. 2,3,4-Trimethylpentan
  16. 3-Ethyl-2-methylpentan
  17. 3-Ethyl-3-methylpentan
  18. 2,2,3,3-Tetramethylbutan

Neben dem linearen n-Octan können drei Methylheptane, sechs Dimethylhexane, ein Ethylhexan, vier Trimethylpentane, zwei Ethylmethylpentane und ein Tetramethylbutan formuliert werden.

Stereoisomere

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3-Methylheptan, 2,3-Dimethylhexan, 2,4-Dimethylhexan und 2,2,3-Trimethylpentan besitzen ein Stereozentrum und sind daher chirale Verbindungen. Sie besitzen jeweils zwei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere. 3,4-Dimethylhexan besitzt zwei Stereozentren. Hiervon gibt es zwei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere und eine meso-Form.

  • 3-Methylheptan
    3-Methylheptan
  • 2,3-Dimethylhexan
    2,3-Dimethylhexan
  • 2,4-Dimethylhexan
    2,4-Dimethylhexan
  • 3,4-Dimethylhexan
    3,4-Dimethylhexan
  • 2,2,3-Trimethylpentan
    2,2,3-Trimethylpentan

Physikalische Eigenschaften

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Bis auf das 2,2,3,3-Tetramethylbutan sind die Octanisomere bei Raumtemperatur flüssig.

Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (1)[2]
Name n-Octan[3] 2-Methylheptan[4] 3-Methylheptan[5] 4-Methylheptan[6] 2,2-Dimethylhexan[7] 2,3-Dimethylhexan[8] 2,4-Dimethylhexan[9] 2,5-Dimethylhexan[10] 3,3-Dimethylhexan[11]
Andere Namen Octan Diisopropyl
Strukturformel (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9)
CAS-Nummer 111-65-9 592-27-8 589-81-1 589-53-7 590-73-8 584-94-1 589-43-5 592-13-2 563-16-6
111002-96-1
[(R)-Enantiomer]		 393810-12-3
[(R)-Enantiomer]		 116836-51-2
[(R)-Enantiomer]
6131-25-5
[(S)-Enantiomer]		 393810-11-2
[(S)-Enantiomer]		 53990-98-0
[(S)-Enantiomer]
PubChem 356 11512 11551 11447 11511 11592
Summenformel C8H18
Molare Masse 114,22 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten
Schmelzpunkt −57 °C −110 °C −121 °C (Racemat) −121 °C −121 °C −91 °C −126 °C[12]
Siedepunkt 126 °C 117 °C 120 °C 117 °C 106 °C 116 °C 110 °C 109 °C 112 °C[13]
Dampfdruck (20 °C) 14 hPa 40 hPa
Dampfdruck (30 °C) 24,6 hPa 95 hPa
Dampfdruck (50 °C) 67,2 hPa 95 hPa 95 hPa 95 hPa 145 hPa 103 hPa 135 hPa 135 hPa
Dampfdruck (65 °C) 170 hPa 180 hPa 265 hPa 195 hPa 240 hPa 240 hPa
Dichte 0,70 g·cm−3 0,70 g·cm−3 0,71 g·cm−3 0,70 g·cm−3 0,70 g·cm−3 0,71 g·cm−3 0,70 g·cm−3 0,69 g·cm−3 0,71 g·cm−3[12]
Löslichkeit 0,7 mg·l−1 (20 °C) 0,75 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C) 0,74 mg·l−1 (25 °C) 1,4 mg·l−1 (25 °C) 2,5 mg·l−1 (20 °C) 1,2 mg·l−1 (25 °C) 1,2 mg·l−1 (25 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C)
Flammpunkt 12 °C 6 °C 6 °C 6 °C −3 °C 5 °C 3 °C 2 °C
Untere Explosionsgrenze (UEG) 0,8 Vol.‑% 0,8 Vol.‑% 0,8 Vol.‑% 0,8 Vol.‑% 0,8 Vol.‑% 0,8 Vol.‑% 0,8 Vol.‑%
38 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3
Obere Explosionsgrenze (OEG) 6,5 Vol.‑% 6,5 Vol.‑% 6,5 Vol.‑% 6,5 Vol.‑% 6,5 Vol.‑% 6,5 Vol.‑% 6,5 Vol.‑%
310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3
Zündtemperatur 205 °C 410 °C 435 °C
Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (2)[2]
Name 3,4-Dimethylhexan[14] 3-Ethylhexan[15] 2,2,3-Trimethylpentan[16] 2,2,4-Trimethylpentan[17] 2,3,3-Trimethylpentan[18] 2,3,4-Trimethylpentan[19] 3-Ethyl-2-methylpentan[20] 3-Ethyl-3-methylpentan[21] 2,2,3,3-Tetramethylbutan[22]
Andere Namen Isooctan Hexamethylethan
Strukturformel (10) (11) (12) (13) (14) (15) (16) (17) (18)
CAS-Nummer 583-48-2 619-99-8 564-02-3 540-84-1 560-21-4 565-75-3 609-26-7 1067-08-9 594-82-1
52919-17-2
[(R,R)-Enantiomer]		 54665-47-3
[(R)-Enantiomer]
10203-80-2
[(S,S)-Enantiomer]		 40824-48-4
[(S)-Enantiomer]
52949-33-4
[(3R,4S)-Enantiomer]
PubChem 638048 12096 109070 11863 14018 11675
Summenformel C8H18
Molare Masse 114,22 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten fest
Schmelzpunkt −112 °C (Racemat) −107 °C −101 °C −110 °C −115 °C −91 °C 100,8 °C[23]
Siedepunkt 118 °C 119 °C 110 °C 99 °C 115 °C 113 °C 116 °C 118 °C 107 °C (1020 hPa)
Dampfdruck (20 °C) 53 hPa 29 hPa
Dampfdruck (30 °C) 50,5 hPa
Dampfdruck (50 °C) 100 hPa 95 hPa 140 hPa 200 hPa 120 hPa 120 hPa 110 hPa 134 hPa
Dampfdruck (65 °C) 190 hPa 175 hPa 245 hPa 345 hPa 210 hPa 215 hPa 210 hPa
Dichte 0,72 g·cm−3 0,72 g·cm−3 0,72 g·cm−3 0,69 g·cm−3 0,73 g·cm−3 0,72 g·cm−3 0,72 g·cm−3 0,727 g·cm−3 0,82 g·cm−3
Löslichkeit 0,74 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C) 1,2 mg·l−1 (25 °C) 2,1 mg·l−1 (20 °C) 0,88 mg·l−1 (25 °C) 2,3 mg·l−1 (25 °C) 0,84 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C))
Flammpunkt 5–10 °C 5 °C 3 °C −9 °C 6 °C 4 °C 7 °C 4 °C
Untere Explosionsgrenze (UEG) 0,8 Vol.‑% 0,7 Vol.‑% 0,8 Vol.‑% 1,0 Vol.‑%
40 g·m−3 34 g·m−3 40 g·m−3
Obere Explosionsgrenze (OEG) 6,5 Vol.‑% 6,0 Vol.‑% 6,5 Vol.‑%
310 g·m−3 290 g·m−3 310 g·m−3
Zündtemperatur 430 °C 410 °C 425 °C 460 °C

Einzelnachweise

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  1. ↑ Sascha Kurz: Anzahl von Strukturisomeren der Alkane. Universität Bayreuth, 11. Mai 2005 (uni-bayreuth.de [PDF]).
  2. ↑ a b alle Daten wurden aus der GESTIS-Datenbank entnommen, die Einzellinks stehen in der Name-Zeile.
  3. ↑ Eintrag zu Octan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Eintrag zu 2-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. März 2014. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Eintrag zu 3-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  6. ↑ Eintrag zu 4-Methylheptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  7. ↑ Eintrag zu 2,2-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  8. ↑ Eintrag zu 2,3-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  9. ↑ Eintrag zu 2,4-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  10. ↑ Eintrag zu 2,5-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  11. ↑ Eintrag zu 3,3-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2010. (JavaScript erforderlich)
  12. ↑ a b A. F. Forziati, A. R. Glasgow, C. B. Willingham, F. D. Rossini: Purification and properties of 29 paraffin, 4 alkylcyclopentane, 10-alkylcyclohexane, and 8 alkylbenzene hydrocarbons. In: Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States). 36, 1946, S. 129–136, doi:10.6028/jres.036.005, (pdf)
  13. ↑ D. Ciubotariu, M. Medeleanu, V. Vlaia, T. Olariu, C. Ciubotariu, D. Dragos, S. Corina: Molecular van der Waals Space and Topological Indices from the Distance Matrix. In: Molecules. 9, 2004, S. 1053–1078, doi:10.3390/91201053.
  14. ↑ Eintrag zu 3,4-Dimethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  15. ↑ Eintrag zu 3-Ethylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. März 2024. (JavaScript erforderlich)
  16. ↑ Eintrag zu 2,2,3-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  17. ↑ Eintrag zu 2,2,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  18. ↑ Eintrag zu 2,3,3-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  19. ↑ Eintrag zu 2,3,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  20. ↑ Eintrag zu 3-Ethyl-2-methylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  21. ↑ Eintrag zu 3-Ethyl-3-methylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. August 2016. (JavaScript erforderlich)
  22. ↑ Eintrag zu 2,2,3,3-Tetramethylbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  23. ↑ D. W. Scott, D. R. Douslin, M. E. Gross, G. D. Oliver, H. M. Huffman: 2,2,3,3-Tetramethylbutane: Heat capacity, heats of transition, fusion and sublimation, vapor pressure, entropy and thermodynamic functions. In: J. Am. Chem. Soc. 74, 1952, S. 883–887.
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