Camphen
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| (+)- bzw. D-Camphen (links) und (−)- bzw. L-Camphen (rechts) | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Camphen | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H16 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, kubische Kristalle mit terpentinartigem Geruch[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 136,23 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
158–159 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,5441 (54 °C)[4] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Camphen (Betonung auf der Endsilbe: Camphen) ist ein weißer, wachsartiger Feststoff. Es ist ein bicyclischer Monoterpen-Kohlenwasserstoff, die Summenformel lautet C10H16. Es kommt als Racemat der zwei Enantiomere, D- und L-Camphen, vor.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten](−)-Camphen kann durch Umlagerung des Bornyl-Kations gebildet werden, das durch Protonierung und Wasserabspaltung von (−)-Borneol entsteht.[5]
Eigenschaften
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In Wasser ist Camphen nahezu unlöslich, in Cyclohexan, Alkohol und Chloroform ist es gut löslich. Der Flammpunkt des Racemats liegt bei 39 °C.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Camphen kommt in zahlreichen Pflanzen wie Ingwer (Zingiber officinale),[6] Rosmarin (Rosmarinus officinalis),[6] Rosskastanie (Aesculus hippocastanum),[6] Salbei (Salvia officinalis),[6] Pfeffer (Piper nigrum),[6] Wacholder,[7] Ptychopetalum olacoides,[6] Ysop (Hyssopus officinalis),[6] Mutterkraut (Tanacetum parthenium),[6] Kiefer- und Tannennarten (wie Waldkiefer (Pinus sylvestris), Pinus kesiya, Pinus roxburghii , Abies sachalinensis),[6] Eukalyptus-Arten,[6] Petersilie (Petroselinum crispum),[6] Koriander (Coriandrum sativum),[6] Lorbeer ( Laurus nobilis),[6] Baldrian (Valeriana officinalis),[6] Minzen (wie Grüne Minze (Mentha spicata), Polei-Minze (Mentha pulegium), Wasserminze (Mentha aquatica)),[6] Thymian (Thymus vulgaris),[6] Oregano (Origanum vulgare),[6] Muskatnuss (Myristica fragrans),[6] oder Winter-Bohnenkraut (Satureja montana)[6] und dort insbesondere in den ätherischen Ölen vor.
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Ingwer -
Pfeffer -
Wacholder -
Rosskastanie -
Ysop
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Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Camphen ist Zwischenprodukt für die Synthese von Geschmacks- und Geruchsstoffen. Außerdem wird es zur Herstellung von Campher, Stroban und Toxaphen benötigt.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu CAMPHENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Camphen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 9. Auflage. Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 219.
- ↑ a b Eintrag zu Camphen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
- ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 206, ISBN 978-3-906390-29-1.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s CAMPHENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.
- ↑ R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314.