N-(Oxido)-N,N-dimethyl-3-(((3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoroctyl)sulfonyl)amino)-1-propanamin

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Strukturformel
Strukturformel von Capstone Fluorosurfactant 1183
Allgemeines
Name N-(Oxido)-N,N-dimethyl-3-{[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoroctyl)sulfonyl]amino}-1-propanamin
Andere Namen
  • N,N-Dimethyl-3-{oxido­[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluor­octyl)sulfonyl]amino}propan-1-amin
  • N-[3-(Dimethylamino)propyl]­3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluor­octansulfonamid-N-oxid
  • Capstone A
  • Capstone 1183
  • Forafac 1183
  • 6:2-FTNO
Summenformel C13H17F13N2O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80475-32-7
EG-Nummer 279-481-6
ECHA-InfoCard 100.072.233
PubChem 138394285
ChemSpider 138466
Wikidata Q31838454
Eigenschaften
Molare Masse 528,33 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 373​‐​411
P: 270​‐​273​‐​391​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N-(Oxido)-N,N-dimethyl-3-{[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoroctyl)sulfonyl]amino}-1-propanamin ist eine chemische Verbindung, die unter den proprietären Namen Capstone 1183 bzw. Forafac 1183 (DuPont) bekannt ist.[2][3]

Es ist in AFFF-Feuerlöschschaummitteln der häufig in Deutschland eingesetzten Produkte in hohen Anteilen enthalten.[4]

Bei der Chemikalie handelt es sich um ein fluoriertes Tensid, welches eine Aminoxidgruppe einhält. Es ist ein Derivat der 6:2-Fluortelomersulfonsäure und gehört zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS). In der Umwelt und z. B. im Klärschlamm wird 6:2-FTNO über mehrere Zwischenschritte in Perfluorheptansäure und kürzerkettigere Perfluorcarbonsäuren umgewandelt.[5] Eine eng verwandte Verbindung ist das 6:2-Fluortelomersulfonamidalkylbetain, das ebenfalls ein inneres Salz ist, jedoch eine Carboxylatgruppe statt einer Aminoxid-Funktion aufweist.

Einzelnachweise

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  1. a b Registrierungsdossier zu N-[3-(dimethylamino)propyl]-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctanesulphonamide N-oxide (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 20. März 2023.
  2. DUPONT™ CAPSTONE® FLUOROSURFACTANT 1183. DUPONT, 2014, archiviert vom Original am 14. April 2017; abgerufen im Jahr 2017 (englisch).
  3. Allan Astrup Jensen, Pia Brunn Poulsen, Rosanna Bossi: Survey and environmental/health assessment of fluorinated substances in impregnated consumer products and impregnating agents, 2008, Table 3.2.
  4. LFP Projekt B4.14: PFC-Arbeitshilfe, Anlage A – Grundlagen (Memento vom 23. September 2016 im Internet Archive), S. 60.
  5. Bo Fang, Yaozhi Zhang, Hao Chen, Biting Qiao, Hao Yu, Maosen Zhao, Meng Gao, Xiaoxiao Li, Yiming Yao, Lingyan Zhu, Hongwen Sun: Stability and Biotransformation of 6:2 Fluorotelomer Sulfonic Acid, Sulfonamide Amine Oxide, and Sulfonamide Alkylbetaine in Aerobic Sludge. In: Environmental Science & Technology. 4. Januar 2024, doi:10.1021/acs.est.3c05506.