Carfentrazon-ethyl
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie 1:1-Gemisch der (R)- und der (S)-Form | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Carfentrazon-ethyl | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Ethyl-(RS)-2-chlor-3-(2-chlor-4-fluor-5-(4-difluormethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)propionat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H14Cl2F3N3O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbe, viskose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 412,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,46 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
350 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (29,3 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Carfentrazon-ethyl ist ein Herbizid aus der Wirkstoffgruppe der Triazolinone. Es wurde 1993 von FMC auf den Markt gebracht.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Carfentrazon-ethyl ist eine farblose bis gelbe, viskose Flüssigkeit mit leicht petroleumartigem Geruch.[5] Es ist nahezu unlöslich in Wasser, jedoch gut löslich in organischen Lösungsmitteln. Mit einer Halbwertszeit von einem Tag ist es nicht persistent im Boden. Carfentrazon-ethyl ist lichtempfindlich und hydrolyseanfällig. Es ist stabil unter sauren bis neutralen Bedingungen, baut sich im Alkalischen jedoch rasch ab.[1] Das Molekül besitzt ein Stereozentrum. Es gibt also zwei mögliche Stereoisomere. Das Herbizid Carfentrazon-ethyl wird als Racemat eingesetzt.[6]
Wirkungsweise und Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Carfentrazon-ethyl ist ein Nachauflauf-Herbizid und wirkt gegen breitblättrige Unkräuter sowie einige Senfgewächse. Dabei kommt es vor allem beim Anbau von Getreide, Mais, Soja, Kartoffeln und Wein sowie zur Bekämpfung von Unkraut auf Sportanlagen und Golfplätzen zum Einsatz.[1][5] Es wirkt bei direktem Kontakt mit den Zielpflanzen. Durch Sonnenlicht wird es aktiviert und hemmt die Funktion des Enzyms Protoporphyrinogen-Oxidase, welches für die Chlorophyll-Synthese verantwortlich ist. Dabei werden phytotoxische Zwischenprodukte gebildet, die sich in der Zelle anreichern und die Zellmembran des Unkrauts zerstören. Dadurch sterben diese Pflanzen innerhalb einiger Tage ab.[5][7]
Toxikologie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In Tierversuchen konnte festgestellt werden, dass die Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase in Säugetieren die Biosynthese des Blutfarbstoffs Häm beeinträchtigen kann. Dadurch kann das Blutbild verändert sowie die Konzentration von Porphyrinen im Urin erhöht werden. Dennoch wird Carfentrazon-ethyl als wenig akut toxisch bei oraler, inhalativer oder dermaler Aufnahme eingestuft. Es ist außerdem weder haut- noch augenreizend und nicht hautsensitivierend. Es konnten keine karzinogenen oder genotoxischen Wirkungen festgestellt werden. Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) legte die erlaubte Tagesdosis auf 0,03 mg/kg Körpergewicht fest.[6]
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Carfentrazon-ethyl wurde am 11. Juli 2003 von der Europäischen Union zugelassen.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff erhältlich. Zum Teil wird es mit Metsulfuron-methyl kombiniert.[9]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Carfentrazone-ethyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 21. Februar 2020.
- ↑ a b Eintrag zu Carfentrazone-ethyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Carfentrazone-ethyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. Februar 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ James A. Kent: Kent and Riegel's Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology. Springer Science & Business Media, 2010, ISBN 978-0-387-27843-8 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Paranjape, Kalyani: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance carfentrazone-ethyl. In: EFSA Journal. Band 14, Nr. 8, 2016, doi:10.2903/j.efsa.2016.4569 (englisch).
- ↑ Chauhan, Bhagirath Singh, Mahajan, Gulshan: Recent advances in weed management. New York (NY), ISBN 978-1-4939-1019-9 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2003/68/EG der Kommission vom 11. Juli 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Trifloxystrobin, Carfentrazone-ethyl, Mesotrione, Fenamidone und Isoxaflutole
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carfentrazone-ethyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Carfentrazone-ethyl“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2020.