BOP-Reagenz

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Strukturformel
Strukturformel von BOP-Reagenz
Allgemeines
Name BOP-Reagenz
Andere Namen
  • Benzotriazolyloxytris(dimethylamino)phosphoniumhexafluorophosphat
  • Castros Reagenz
Summenformel C12H22F6N6OP2
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 56602-33-6
EG-Nummer 260-279-1
ECHA-InfoCard 100.054.782
PubChem 151348
ChemSpider 133386
Wikidata Q4385302
Eigenschaften
Molare Masse 442,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

>130 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​315​‐​335
P: 210​‐​261[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das BOP-Reagenz ist ein Kupplungsreagenz, das früher in der Peptidsynthese verwendet wurde.[3][4] Es wurde 1975 von Bertrand Castro et al. entwickelt.[5] Da die Reaktion mit BOP das Karzinogen HMPA freisetzt, wird stattdessen zunehmend PyBOP eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

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BOP-Reagenz wurde zunächst hergestellt durch Umsetzung von Hexamethylphosphorsäuretriamid mit Tetrachlorkohlenstoff in Gegenwart von 1-Hydroxybenzotriazol, gefolgt von einem Ausfällen des Phosphoniumsalzes durch Anionenaustausch mit Kaliumhexafluorophosphatlösungen. Es wurde dann später durch Umsetzung des billigeren Hexamethylphosphorsäuretriamid mit Phosgen zu den Chlorophosphoniumchlorid-Zwischenprodukt, anschließender Behandlung des letzteren mit 1-Hydroxybenzotriazol und einer Base, sowie folgender Ersetzung des Phosgen durch Phosphoroxychlorid gewonnen.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt (Benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Mai 2014 (PDF).
  2. a b c Jean-Robert Dormoy, Bertrand Castro: Benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium Hexafluorophosphate In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2004, S. n/a–n/a, doi:10.1002/047084289X.rb037.
  3. R. Seyer, A. Aumelas, A. Caraty, P. Rivaille, B. Castro: Repetitive BOP coupling (REBOP) in solid phase peptide synthesis. Luliberin synthesis as model. In: International journal of peptide and protein research. Band 35, Nummer 5, Mai 1990, S. 465–472, PMID 2198236.
  4. A. Nagy, B. Szoke, A. V. Schally: Selective coupling of methotrexate to peptide hormone carriers through a gamma-carboxamide linkage of its glutamic acid moiety: benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate activation in salt coupling. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 90, Nummer 13, Juli 1993, S. 6373–6376, PMID 8101004. PMC 46931 (freier Volltext).
  5. Bertrand Castro, Jean‐Robert Dormoy, Geneviève Evin, C. Selve: Reactifs de couplage peptidique I (1) - l'hexafluorophosphate de benzotriazolyl N-oxytrisdimethylamino phosphonium (B.O.P.). In: Tetrahedron letters. 1975, Band 16, Nummer 14, S. 1219–1222 doi:10.1016/S0040-4039(00)72100-9.