Ceftibuten
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Ceftibuten | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(+)-(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-Aminothiazol-4-yl)-4-carboxycrotonamido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H14N4O6S2 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
β-Lactam-Antibiotika | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 410,43 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Ceftibuten ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Cephalosporine der dritten Generation, die zu den β-Lactam-Antibiotika zählen. Es kommt zur Behandlung von Bronchitis, Sinusitis (Nasennebenhöhlenentzündung) und Infektionen der Niere, der Gaumenmandeln, des Rachens und des Mittelohrs zum Einsatz. Es findet auch Gebrauch als orale Fortsetzungstherapie, wenn intravenöse Cephalosporine nicht mehr für eine anhaltende Behandlung notwendig sind. Ceftibuten wurde 1985 von Shionogi patentiert, verwendet wird das Dihydrat.[3]
Wirkspektrum
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Nicht wirksam gegen Staphylococcus aureus. Nur eingeschränkt wirksam gegen Pneumokokken (Streptococcus pneumoniae) und B-Streptokokken (Streptococcus agalactiae). Wirksam gegen Streptococcus pyogenes, Haemophilus influenzae, Moraxella catarrhalis, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Proteus mirabilis und andere Enterobacteriaceae. Von Vorteil sind die verlängerte Halbwertzeit und die hohe β-Laktamasestabilität.[4][5]
Applikation
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ceftibuten wird als Dihydrat oral verabreicht.
Nebenwirkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Gelegentlich treten Kopfschmerzen, Überempfindlichkeiten, Störungen des weißen Blutbilds (Leukopenie, Eosinophilie, Thrombozytopenie) und ein Anstieg der Leberenzyme auf. Selten kann es zu Erbrechen, Durchfall, Gastritis und anderen gastrointestinale Beschwerden kommen.
Handelsnamen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Caedax (D, A), Cedax (D, CH), Keimax (D, außer Handel)
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Datenblatt Ceftibuten hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. September 2024 (PDF).
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Dezember 2019.
- ↑ Eintrag zu Ceftibuten. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. März 2014.
- ↑ H. Scholz, K. G. Naber und die Expertengruppe der Paul-Ehrlich-Gesellschaft für Chemotherapie e. V., Chemietherapie Journal 1999; 8: 227–229 (PDF) ( vom 20. September 2009 im Internet Archive)
- ↑ Empfehlungen einer Expertenkommission der Paul-Ehrlich-Gesellschaft für Chemotherapie e. V., Chemotherapie Journal 2006;15:129–145 (PDF) ( vom 20. September 2009 im Internet Archive)
