Chlorameisensäure-n-butylester
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chlorameisensäure-n-butylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H9ClO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 136,58 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,06 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
ca. 138 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,412 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Chlorameisensäure-n-butylester ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chlorameisensäureester.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Verbindung kann durch Reaktion von Phosgen und wasserfreiem n-Butanol hergestellt werden.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Chlorameisensäure-n-butylester ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit scharfem Geruch, die sich in Wasser zersetzt. Es erfolgt langsame Hydrolyse zu 1-Butanol, Salzsäure und Kohlensäure. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.[1][2]
Nomenklatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäure-n-butylester“ ist nicht korrekt, da die Verbindung kein Derivat der Ameisensäure, sondern der Kohlensäure (Kohlensäuremonochlorid und Kohlensäuremonoester) ist.[5]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Chlorameisensäure-n-butylester wird als Zwischenprodukt für die chemische Industrie, insbesondere zur Herstellung von Peroxydicarbonaten und Pflanzenschutzmitteln verwendet.[2]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe von Chlorameisensäure-n-butylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 30 °C, Zündtemperatur 285 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Butylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g Toxikologische Bewertung von Chlorameisensäurebutylester (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 12. November 2015.
- ↑ a b Datenblatt Butyl chloroformate, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. November 2015 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Butyl chloroformate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).