Chloridazon
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chloridazon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H8ClN3O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 221,66 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,54 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
5,4·10−11 mbar (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Chloridazon ist ein selektives Herbizid (Pflanzenschutzmittel) aus der Gruppe der Pyridazon-Derivate, welches in den 1960er Jahren von BASF auf den Markt gebracht wurde[9] und überwiegend im Rübenanbau eingesetzt wird. Es wirkt durch Hemmung der Photosynthese und der Hill-Reaktion und wird über die Wurzeln der Pflanzen aufgenommen.[10][11]
Da das seit vierzig Jahren eingesetzte Chloridazon (in Form des Abbauproduktes Desphenyl-Chloridazon[S 1]) im Jahr 2007 im Grundwasser nachgewiesen wurde, empfiehlt die chemische Industrie seit März 2007, auf den Einsatz in Trinkwasserschutzgebieten freiwillig zu verzichten.[12]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Chloridazon kann über eine Reaktion von Mucochlorsäure mit Phenylhydrazin und Ammoniak hergestellt werden.[13] Bis 1996 war es in nennenswertem Umfang mit dem unwirksamen Iso-Chloridazon[S 2] verunreinigt.[9]
Zulassung und Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In den Staaten der EU endete die Zulassung von chloridazonhaltigen Pflanzenschutzmitteln am 31. Dezember 2018. Auch in der Schweiz waren verschiedene Pflanzenschutzmittel (z. B. Pyramin) mit diesem Wirkstoff zugelassen, sind jedoch inzwischen nicht mehr im Handel.[14]
In den USA wird Chloridazon nicht mehr verwendet.
Nachweis
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Chloridazon kann sowohl durch gaschromatographische[15] als auch flüssigchromatographische Verfahren nachgewiesen werden. Zur Detektion und Quantifizierung kann außerdem ein Massenspektrometer verwendet werden.[16]
Abbau
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Chloridazon wird über den Metaboliten B (Desphenyl-Chloridazon bzw. 4-Amino-5-chlorpyridazin-6-on) zum Metaboliten B1 (Methyl-desphenyl-Chloridazon[S 3] bzw. 1-Methyl-4-amino-5-chlorpyridazin-6-on) abgebaut.[17]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Eintrag zu Chloridazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Standard for chloridazon active constituent. Australian Pesticides and Veterinary Medicines Authority, 1. August 2014, abgerufen am 20. Juni 2017 (englisch).
- ↑ Eintrag zu Chloridazon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Mai 2014.
- ↑ W. Gückel, R. Kästel, T. Kröhl, A. Parg: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part IV. An Improved Thermogravimetric Determination Based on Evaporation Rate in Pestic. Sci. 45 (1995) 27–31.
- ↑ Datenblatt Chloridazon bei LGC Standards PDF.
- ↑ G. W. A. Milne (Hrsg.): CRC Handbook of Pesticides. CRC Press, Boca Raton 1994, ISBN 978-0-8493-2447-5, S. 175 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Chloridazon im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Chloridazon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b BASF und Chloridazon. (PDF) In: Audace Association. Abgerufen am 19. März 2019.
- ↑ Untersuchungen über Pflanzenschutzmittel in NRW.
- ↑ Einsatzhinweise für Herbizide im Rübenanbau ( vom 28. September 2007 im Internet Archive) (PDF; 190 kB).
- ↑ Industrie empfiehlt Einschränkungen bei der Anwendung von chloridazonhaltigen Pflanzenschutzmitteln. In: bayern.de. LGL, 15. März 2007, abgerufen am 4. April 2018.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 519 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chloridazon (aka pyrazone) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
- ↑ Hübschmann, Hans-Joachim.: Handbook of GC/MS : fundamentals and applications. 2nd rev. and enl. ed Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2009, ISBN 978-3-527-31427-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 19. März 2019]).
- ↑ Untersuchung des Herbizids Chloridazon. Archiviert vom (nicht mehr online verfügbar) am 2. Oktober 2017; abgerufen am 19. März 2019.
- ↑ Pflanzenschutzmittel-Metaboliten. Vorkommen und Bewertung ( vom 4. März 2016 im Internet Archive) (PDF; 3,2 MB). S. 20.
Anmerkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Desphenyl-Chloridazon: CAS-Nr.: 6339-19-1, EG-Nr.: 696-510-1, ECHA-InfoCard: 100.225.876, PubChem: 95827, ChemSpider: 86506, Wikidata: Q27156862.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Iso-Chloridazon: CAS-Nr.: 1698-61-9, PubChem: 613445, ChemSpider: 533236, Wikidata: Q82119699.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Methyl-desphenyl-Chloridazon: CAS-Nr.: 17254-80-7, EG-Nr.: 605-639-4, ECHA-InfoCard: 100.130.049, PubChem: 594330, ChemSpider: 516658, Wikidata: Q27156863.