Chlornitrofen
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chlornitrofen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H6Cl3N1O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 318,54 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,53 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
210 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Chlornitrofen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylether-Herbizide und Nitrophenole.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Chlornitrofen kann durch Reaktion von 2,4,6-Trichlorphenol mit 4-Chlornitrobenzol gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Chlornitrofen ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Chlornitrofen wurde zwischen 1965 und 1994 in großen Mengen als Herbizid auf Reisfeldern in Japan verwendet. Danach wurde vermutet, dass die Verbindung als endokriner Disruptor bei Tieren und Menschen wirkt.[5] Er wirkt als Protoporphyrinogen-Oxidasehemmer.[2][6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt Chlornitrofen, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. November 2016 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu Chlornitrofen in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 2. November 2016.
- ↑ Eintrag zu Chlornitrofen im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. November 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-58633-0, S. 19 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Hiroyuki Kojima, Mitsuru Iida, Eiji Katsura, Akio Kanetoshi, Yoshihiro Hori, Kunihiko Kobayashi: Effects of a Diphenyl Ether-type Herbicide, Chlornitrofen, and Its Amino Derivative on Androgen and Estrogen Receptor Activities. In: Environmental Health Perspectives. Band 111, Nr. 4, 2003, S. 497–502, doi:10.1289/ehp.5724, PMC 1241434 (freier Volltext).
- ↑ Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 978-0-85404-494-8, S. 317 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).