Chlorphacinon

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Strukturformel
Strukturformel von Chlorphacinon
Racemat
Allgemeines
Name Chlorphacinon
Andere Namen

(RS)-2-(α-(4-Chlorphenyl)phenylacetyl)indan-1,3-dion

Summenformel C23H15ClO3
Kurzbeschreibung

hellgelbe geruchlose Kristallnadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3691-35-8
EG-Nummer 223-003-0
ECHA-InfoCard 100.020.912
PubChem 19402
ChemSpider 18286
Wikidata Q413488
Eigenschaften
Molare Masse 374,82 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

ca. 0,6 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

138 °C[1]

Siedepunkt

240 °C bei 0,8 mbar[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (3,4 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330​‐​360D​‐​372​‐​410
P: ?
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlorphacinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indanderivate (genauer vom 1,3-Indandion) und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

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Chlorphacinon wird auf verschiedenen Synthesewegen hergestellt. Ein häufig gebrauchtes Verfahren geht von Phenylaceton aus, das mit Brom in Chlorbenzol zu 1-Brom-1-phenylaceton umgesetzt wird. Dieses reagiert dann mit Chlorbenzol in Gegenwart von Aluminiumtrichlorid unter wasserfreien Bedingungen zu 1-(4-Chlorphenyl)-1-phenylaceton, welches dann mit Phthalsäuredimethylester in Gegenwart von Natriummethanolat schließlich die Zielverbindung Chlorphacinon liefert.[3]

Eigenschaften

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Chlorphacinon ist ein brennbarer hellgelber Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Temperaturen über 320 °C.[1] Im Freien erfolgt schnelle Photolyse. Im Boden erfolgt der Abbau hauptsächlich durch Ringöffnung zu 4-Chlordiphenylessigsäure.[4]

Verwendung

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Chlorphacinon wird als Rodentizid gegen Feld-, Erd- und Rötelmäuse verwendet.[1] Es wirkt durch Hemmung der Blutgerinnung durch Blockierung der Prothrombinbildung.[4]

Zulassung

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In Deutschland wurde die Zulassung vom Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit zum 30. Juni 2010 widerrufen.[5] In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chlorphacinon als Wirkstoff enthalten.[6]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Chlorophacinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Eintrag zu Chlorophacinone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. ↑ Patent DE102005055528: Verfahren zur Herstellung von 2-[(4-Chlorphenyl)-phenylacetyl]-1,3-indandion (Chlorphacinon). Angemeldet am 22. November 2005, veröffentlicht am 10. April 2008, Anmelder: CPI ChemiePark Institut, Bitterfeld, Erfinder: Alexander Barthel, René Csuk.‌
  4. ↑ a b Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 (Seite 266 in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ BVL - Fachmeldungen - Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit den Wirkstoffen Brodifacoum, Chlorphacinon und Lecithin widerrufen. Abgerufen am 3. Juni 2019.
  6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorophacinone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
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