Chlorphoxim
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chlorphoxim | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
O,O-Diethyl 2-chlor-α-cyanobenzylidenaminooxyphosphonothioat (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H14ClN2O3PS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 332,74 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
66,5 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (1,7 mg·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Chlorphoxim ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Insektizide.[3] Außerdem ist Chlorphoxim ein Cholinesterase-Hemmer und ein Neurotoxin.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In einer Studie wurde die Wirkung von Chlorphoxim zur Bekämpfung von Flöhen bei Känguru-Ratten und Hispid-Baumwollratten untersucht. Dabei erwies sich Chlorphoxim als wirksam.[5]
Im Rahmen einer weiteren Studie wurde die Wirkung von einigen Insektiziden an bestimmten Vorratsschädlingen untersucht. Während Phoxim, Bioresmethrin und Fenitrothion eine sehr starke Wirkung gegen den rotbraunen Reismehlkäfer zeigten, fiel die Insektizidwirkung von Chlorphoxim und Permethrin dagegen nur sehr gering aus.[6]
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Synthese von Chlorphoxim ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[3]
Handelsnamen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Chlorphoxim wird unter dem Handelsnamen Baythion[3] vermarktet.
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In der Europäischen Union sowie der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chlorphoxim enthalten.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Eintrag zu Chlorphoxim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 20. Juli 2022.
- ↑ a b c d Datenblatt Chlorphoxim bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juni 2022 (PDF).
- ↑ a b c Thomas A. Unger: Chlorphoxim. In: Pesticide Synthesis Handbook. Elsevier, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 312, doi:10.1016/b978-081551401-5.50240-9.
- ↑ University of Hertfordshire: Chlorphoxim (Ref: OMS 1197). Abgerufen am 22. Juni 2022.
- ↑ Bryan E. Miller, William. C. Bennett, Garth N. Graves, John R. Wheeler: Field Studies of Systemic Insecticides. II. Evaluation of chlorphoxim for control of fleas on five rodent species12. In: Journal of Medical Entomology. Band 14, Nr. 2, 25. November 1977, S. 161–166, doi:10.1093/jmedent/14.2.161.
- ↑ M. A. Khan: Wirksamkeit von Insektiziden und Repellents gegen Vorratsschädlinge. In: Anzeiger für Schädlingskunde, Pflanzenschutz, Umweltschutz. Band 56, Nr. 2, 1. Februar 1983, S. 25–29, doi:10.1007/BF01905984.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 20. Juli 2022.