Cilastatin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Cilastatin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel |
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| Kurzbeschreibung |
weißes bis hellgelbes, amorphes, hygroskopisches Pulver (Cilastatin·Natrium)[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr leicht löslich in Wasser und Methanol, schwer löslich in absolutem Ethanol, sehr schwer löslich in Dimethylsulfoxid, praktisch unlöslich in Aceton und Dichlormethan (Cilastatin·Natrium)[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Cilastatin ist eine organische Verbindung, die als Arzneistoff eingesetzt wird. Es hemmt kompetitiv, reversibel und spezifisch das Enzym Dehydropeptidase-I. Cilastatin wird in fixer Kombination mit Imipenem (einem Antibiotikum aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, Untergruppe: Carbapeneme) in der Therapie von Infektionskrankheiten verwendet. Es verhindert eine rasche Verstoffwechselung (Metabolisierung) von Imipenem, so dass antibakteriell wirksame Imipenemkonzentrationen im Plasma und im Urin entstehen. Auch wurde im Tierversuch eine Reduktion der Nephrotoxizität von Imipenem beobachtet. Cilastatin besitzt selbst keine intrinsische antibakterielle Aktivität und beeinflusst die antibakterielle Wirkung von Imipenem nicht.[4] Cilastatin wurde 1979 und 1980 von Merck patentiert und ist in Kombination mit Imipenem unter dem Handelsnamen Zienam von MSD Sharp & Dohme (MSD) im Handel.[3]
Chemie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Chemisch ist Cilastatin ein Derivat der natürlichen Aminosäure (R)-Cystein.
Handelsnamen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Handelspräparate enthalten Cilastatin ausschließlich in Kombination mit Imipenem: Tienam (CH), Zienam (A, D).
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Eintrag CILASTATIN SODIUM CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 18. Juli 2009.
- ↑ a b Datenblatt Cilastatin sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
- ↑ a b c Eintrag zu Cilastatin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Oktober 2014.
- ↑ Keynan S, Hooper NM, Felici A, Amicosante G, Turner AJ: The renal membrane dipeptidase (dehydropeptidase I) inhibitor, cilastatin, inhibits the bacterial metallo-beta-lactamase enzyme CphA. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 39. Jahrgang, Nr. 7, Juli 1995, S. 1629–1631, PMID 7492120, PMC 162797 (freier Volltext).
