Cinchonin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-(%2B)-Cinchonine_Structural_Formula_V2.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cinchonin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H22N2O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 294,4 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,25 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Cinchonin ist ein China-Alkaloid. Strukturell zählt es zu den Chinolin-Alkaloiden und ist das wichtigste Nebenalkaloid von Chinin.[3] Es ist ein kristallines, geruchsloses Pulver. Die Verbindung ist ein Diastereomer von Cinchonidin.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cinchonin kommt in vielen Cinchona-Arten (Rubiaceae), wie im Roten Chinarindenbaum Cinchona pubescens aber auch Cinchona officinalis und Cinchona spp vor[4] und wird aus der Rinde des Baumes isoliert. Dem schottischen Arzt und Pharmakologen Andrew Duncan gelang als erstes die Isolierung des Reinstoffs.[5][6]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cinchonin wirkt gegen Malaria, ist aber nicht so stark wirksam, wie Chinin.[3]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cinchonin kann zur Racematspaltung sowie zur Fällung von Bismut, Cadmium, Germanium, Molybdän und Wolfram benutzt werden.[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e Eintrag zu Cinchonin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Juni 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Cinchonin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Juni 2020 (PDF).
- ↑ a b c Dieter Weiß: Cinchonin. In: Römpp Lexikon Chemie. Auf Thieme.de, abgerufen am 25. Oktober 2024.
- ↑ CINCHONININE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. Juli 2021.
- ↑ George Thomas Bettany: Duncan, Andrew (1773-1832). In: Dictionary of National Biography, 1885-1900, Volume 16. Abgerufen am 4. Januar 2022.
- ↑ Johann Samuel Ersch, Johann Gottfried Gruber: Allgemeine Encyklopädie der Wissenschaften und Künste in alphabetischer Folge. 79. Teil. F.A. Brockhaus, Leipzig 1865, S. 262.