cis-Crotonaldehyd
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | cis-Crotonaldehyd | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H6O | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 70,09 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Dichte |
0,8477 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
104 °C[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| MAK |
DFG: keine Einstufung, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung[1] | ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
cis-Crotonaldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der ungesättigten Aldehyde. Es ist ein Strukturisomer der Crotonaldehyde, daneben existiert noch der technisch weitaus bedeutendere trans-Crotonaldehyd.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In der Natur kommt cis-Crotonaldehyd vor allem im Crotonöl, welches aus den Pflanzen der Gattung Croton gewonnen wird, vor.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Physikalische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]cis-Crotonaldehyd hat eine relative Gasdichte von 2,42 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine Dichte von 0,8477 g·cm−3.
Chemische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]cis-Crotonaldehyd ist eine leicht entzündbare, farblose Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der ungesättigten Aldehyde. Der Stoff ist leicht löslich in Wasser und wird jedoch auch als gewässergefährdend eingestuft. Des Weiteren ist cis-Crotonaldehyd leicht flüchtig. Bei Reaktionen mit Laugen, Säuren oder 1,3-Butadien kann es zur Bildung explosionsartiger Gemische kommen. Außerdem kann der Stoff in gefährlicher Weise mit Oxidationsmittel zu weiteren Produkten reagieren.[1] (Z)-But-2-enal ist das cis-Strukturisomer, das zusammen mit dem weitaus bedeutenderen trans-Crotonaldehyd die Stoffgruppe der Crotonaldehyde bildet.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Das Strukturisomer cis-Crotonaldehyd findet in der chemischen Industrie aufgrund seiner thermodynamischen Instabilität eher weniger Anwendung. Mit Oxidationsmitteln kann es zur cis-Crotonsäure (Isocrotonsäure) oxidiert werden, die Reduktion hingegen liefert cis-Crotylalkohol.
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Flüssigkeit und die Dämpfe von cis-Crotonaldehyd sind leicht entzündlich. Der Stoff ist giftig bei Hautkontakt oder Verschlucken, beim Einatmen besteht Lebensgefahr. Bei Aufnahme oder Verschlucken kann es zu starken Reizwirkungen auf Atemwege, Haut und Augen kommen. Außerdem werden die Organe dauerhaft geschädigt. cis-Crotonaldehyd kann vermutlich genetische Defekte verursachen.
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Feuergefährlicher Stoff
- Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 40
- Erbgutverändernder Stoff
- Giftiger Stoff bei Einatmen
- Giftiger Stoff bei Hautkontakt
- Giftiger Stoff bei Verschlucken
- Gesundheitsschädlicher Stoff (Organschäden)
- Atemwegsreizender Stoff
- Hautreizender Stoff
- Ätzender Stoff
- Umweltgefährlicher Stoff
- Alkenal