Clodinafop-propargyl

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Strukturformel
Strukturformel von Clodinafop-propargyl
Allgemeines
Name Clodinafop-propargyl
Andere Namen
  • Prop-2-inyl-(R)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-2-pyridyloxy)phenoxy]propionat (IUPAC)
  • 2-Propinyl-(2R)-2-[4-[(5-chlor-3-fluor-2-pyridinyl)oxy]phenoxy]propanoat
Summenformel C17H13ClFNO4
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 600-662-6
ECHA-InfoCard 100.132.475
PubChem 92431
ChemSpider 83449
Wikidata Q1102118
Eigenschaften
Molare Masse 349,74 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,37 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

59,6 °C[2]

Siedepunkt

100,6 °C bei 0,082 Pa[3]

Dampfdruck

3,19 × 10−6 hPa (25 °C)[3]

Löslichkeit
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln wie Aceton und Toluol[2]
  • praktisch unlöslich in Wasser (4,0 mg·l−1 bei 25 °C[3])[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​373​‐​410
P: 260​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​314[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Clodinafop-propargyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aryloxyphenoxypropionate. Es ist der Propargyl-Ester von Clodinafop.

Gewinnung und Darstellung

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Clodinafop-propargyl kann aus 3-Amino-2,5-dichlorpyridin gewonnen werden. Ein weiteres Schlüsseledukt in dieser Synthese ist das Tosylat der Milchsäure.[5]

Eigenschaften

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Clodinafop-propargyl ist ein farb- und geruchloser Feststoff.[2] Es hydrolysiert unter sauren Bedingungen nur langsam, jedoch rasch unter alkalischen Bedingungen. Photolyse erfolgt rasch unter Entstehung einer Fülle von anderen chemischen Verbindungen, aber nicht von Clodinafop (freie Säure). Ab einer Temperatur von 285 °C zersetzt sich die Verbindung.[3]

Verwendung

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Clodinafop-propargyl wird als Herbizid verwendet und wirkt gegen Gräser, aber nicht gegen breitblättrige Unkräuter.[6] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Fettsäuresynthese und der Hemmung der Acetyl-coenzym-A-carboxylase.[7] Es wird häufig mit dem Herbizid-Safener Cloquintocet-mexyl eingesetzt.[8]

Zulassungsstatus

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In der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit Clodinafop-propargyl als Wirkstoff zugelassen, in Deutschland und Österreich keine.[9]

Clodinafop wurde mit Wirkung zum 1. Februar 2007 in der Europäischen Union für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[10] In Deutschland sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff im Handel, in Österreich und der Schweiz dagegen nicht.[11]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d Eintrag zu Clodinafop-propargyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d e f Eintrag zu Clodinafop-propargyl in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. Oktober 2012.
  3. ↑ a b c d e f fao: Clodinafop (pdf; 168 kB)
  4. ↑ Eintrag zu clodinafop-propargyl (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Tomoya Fujiwara, David O’Hagan: Successful fluorine-containing herbicide agrochemicals. In: Journal of Fluorine Chemistry. Band 167, 2014, S. 16–29, doi:10.1016/j.jfluchem.2014.06.014.
  6. ↑ Clodinafop-propargyl Suppliers: Clodinafop-propargyl – aryloxyphenoxy propionate – Clodinafop
  7. ↑ Eintrag zu Clodinafop-propargyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
  8. ↑ Bill Carlile: Pesticide Selectivity, Health and the Environment. Cambridge University Press, 2006, ISBN 0-521-81194-5, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Januar 2020.
  10. ↑ Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clodinafop, Pirimicarb, Rimsulfuron, Tolclofos-Methyl und Triticonazol (PDF).
  11. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Clodinafop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Januar 2020.
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